金雀异黄酮(Genistein),主要存在于豆科植物中,是一种具有多种生物活性的大豆异黄酮,具有弱雌激素活性、抗氧化活性和抗真菌活性,对肝癌、结肠癌、肺癌、胃癌和前列腺癌等多种疾病有积极的预防和治疗作用。但因金雀异黄酮在肠道内吸收甚少或者完全不吸收致使其活性较低而限制了它的临床应用。因此,本文首先合成了金雀异黄酮,然后以其为底物,来合成其他天然产物以及Mannich碱衍生物,以期得到具有实际应用价值的高活性物质。1、以廉价易得的间苯三酚及对羟基苯乙酸为原料,使用三氟化硼·乙醚做催化剂,室温下进行间苯三酚酰基化,得到中间体。然后,干燥后的中间体无需处理,直接使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、五氯化磷及三氟化硼乙醚,进行增碳闭环反应,得到金雀异黄酮。2、以金雀异黄酮为原料,使用丙酮溶解,加入适当比例的碳酸钾、硫酸二甲酯即可得到天然产物化合物2(Prunetin)和化合物3,除此之外,也得到了具有生物活性的化合物4。以天然产物化合物3与异戊烯基溴反应,得到中间产物5,然后,经过Claisen重排得到化合物6及化合物7,化合物7的5位的羟基和邻位的双键闭合成化合物8。其中化合物5,7,8均为未见文献报道的新化合物。3、以天然产物3为底物进行Mannich反应,对其6位进行了胺甲基化修饰,合成了 8个未见文献报道过的异黄酮Mannich碱衍生物9～16。以期得到生物活性很好的产物。4、所合成的化合物1～16的结构已经由核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和质谱(MS)所证实。