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Tenuazonic acid (TeA)及其天然类似物都含有吡咯烷-2,4-二酮的结构单元,在抗肿瘤、抗细菌、抗真菌、抗病毒以及除草等方面均表现出显著的生物活性。通过对吡咯烷-2,4-二酮环上基团的修饰,化学工作者已经合成了大量的tetramic acid衍生物,并筛选到一些高活性化合物。本文对tetramic acid的3位进行修饰,引入取代磺酰脲基团和磺酰肼基团,合成了22个3磺酰脲或磺酰肼取代吡咯烷-2,4-二酮类衍生物,并对除草和杀菌活性进行了初步筛选。首先合成了8种tetramic acid类似物,再分别与取代苯磺酰氟和对甲苯磺酰基异氰酸酯反应,合成了一类磺酰肼取代和两类磺酰脲取代的tetramic acid类衍生物,包括14个N’-(1-(1(5)-取代-2,4-二氧吡咯烷-3-二亚基)乙基)苯磺酰肼类衍生物、5个3-(1-(1(5)-取代-2,4-二氧吡略烷-3-亚基)乙胺基)-1-(4-甲基苯磺酰基)脲类衍生物和3个3-(1-(5-取代-2,4-二氧吡咯烷-3-亚基)-1-(4-甲基苯磺酰基.)脲类衍生物。采用IR、1NMR、MS和元素分析确证了目标化合物的分子结构。采用平皿法测定了目标化合物对油菜(Brassica napus)和稗草(Echinochloa crusgalli)的生长抑制活性。在100 mg/L,浓度下,目标化合物对油菜和稗草有一定的抑制作用。化合物A1、A7、C1、C2和C3对油菜根的抑制率超过50%,C1、C2和C3达到60%以上。对稗草根和芽的抑制率均低于50%活性普遍较低。采用菌丝生长速率法测定了各目标化合物对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、蔬菜灰霉病菌Botrytis cinerea)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)和辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的抑菌活性。在100 mg/L浓度下,各化合物对供试植物病原菌无明显抑制作用,仅化合物A7对蔬菜灰霉病菌和小麦纹枯病菌抑制率超过了50%,分别为57.3%和52.3%。