碳-碳键的构建是有机合成的核心之一,在过去的数十年里有着巨大的变化。传统的过渡金属催化在其中功不可没,但其也存在原子经济性较差和操作条件较为苛刻等问题。另一方面,日显重要的环境问题也时刻呼唤着新的方法的出现。光化学反应是靠吸收光子而活化激发的,和金属催化过程中所含有的毒性或污染试剂相比没有什么残留,同时大多数情况下光化学反应的反应条件相对温和,并能对一些顽固的化学转换做到高产率和高选择性。因此,根据光化学反应原理设计更有效的化学步骤是值得考虑和研究的。本文第一部分对有机光化学反应的研究进展进行了综述,对有机光诱导偶联反应、有机光诱导成环反应及有机光诱导的其它类型反应如脱羧、重排、氧化等分别做了详尽的介绍。第二部分,以3-碘代黄酮分别和甲基吡咯、吡咯、呋喃、噻吩等五元杂环为原料在乙腈溶液中经500W高压汞灯光照7小时,可直接得到关环的19种氧杂蒽酮类化合物,并通过FT-IR、1HNMR、13CNMR、和HRMS对其结构进行了表征。该方法不仅条件温和、操作简单、对环境友好,而且首次将碘代黄酮的光偶联反应和重排脱氢反应串联起来,一步实现3-碘代黄酮与富电五元杂环的偶联关环。第三部分,建立了一种光化学合成3-芳基色原酮类化合物的新方法。以3-碘代色原酮和甲基吡咯、吡咯、呋喃、噻吩、苯并呋喃等杂环在乙腈溶液中经500W高压汞灯光照5小时,可直接偶联得到22种3-芳基色原酮类化合物,并通过氢碳谱及质谱对其结构进行了表征。此方法不仅具有反应条件温和、操作简单、无金属残留、对环境友好等优点,而且和其他光反应相比还具备不需要氩气保护,溶剂不需除水等优点,是一种较为绿色的合成方法。第四部分,研究了光催化下直接合成5-芳基尿嘧啶和5-芳基尿苷类化合物的新方法。将5-碘代尿嘧啶或5-碘代尿苷与甲基吡咯、吡咯、呋喃、噻吩、苯等杂环在乙腈与水的混合溶液中经500W高压汞灯光照7小时,可直接偶联得到12种5-芳基尿嘧啶和5-芳基尿苷类化合物。尿嘧啶、尿苷的5位芳基取代化合物具有广泛的生理药理活性,探索此类化合物的合成新方法就显得十分必要。该方法不仅具有一般光化学反应的优点,而且关键在于可避开尿苷呋喃糖上的羟基和尿嘧啶上NH键的乙酰基或甲基保护,从而省去保护步骤,使多步反应简化成一步反应,减少了副反应并大大提高了反应产率。第五部分,采用Stille偶联法直接合成3-噻吩色原酮类化合物。将不同取代基的3-碘代色原酮、四噻吩锡、少量的醋酸钠和0.5mol%的Pd/C置于乙醇溶液中回流4小时,则直接生成偶联产物3-噻吩色原酮类化合物并通过了结构鉴定。此反应和以上的光反应相比没有对环境的友好性,但反应产率却远高于光反应的结果,同时和传统的Suziki反应相比,此反应不需要除去水份,也不需要氩气保护,有一定的实用性。本文建立了以3-碘代色原酮、5-碘代尿嘧啶(尿苷)、3-碘代黄酮和富电杂环为原料经高压汞灯光照制备3-芳基色原酮、5-芳基尿嘧啶(尿苷)、芳杂环并黄酮等化合物的新方法。与其它合成方法相比,光催化合成具有反应路线短、操作简单、条件温和、经济环保等众多优点。经光化学合成的芳基色原酮、芳基黄酮等化合物结构新颖、不仅丰富了化合物的种类和性质,也为更进一步研究其应用奠定了物质基础。