作为一种重要的制备“碳-碳”键或“碳-杂”键的试剂，碘代芳香化合物的反应活性比氯代和溴代芳香化合物更高，因此被广泛地应用在有机合成中。然而，由于碘分子的亲电性与氯分子和溴分子相比较弱，故以碘分子为原料进行芳香化合物的直接碘代过程更为困难。为了实现芳香化合物的直接碘代，通常要将碘分子氧化为亲电性较强的碘正离子试剂，这一氧化过程往往需要加入大量的强氧化剂。通常情况下，这些强氧化剂往往毒性大、价格高;而且碘代反应一般在有机溶剂中进行。这些缺点使得如何开发一种绿色、简单、高效的制备碘代芳香化合物的方法成为科研工作者的研究热点。本文发展了一种以羟基自由基为氧化剂活化碘分子的新策略，在水相中实现了一系列芳香化合物的直接碘代反应。　　本研究主要内容包括：⑴以CeO2纳米晶为催化剂，研究了H2O2催化分解产生羟基自由基的过程，发现体系的pH值对于羟基自由基的产生有重要影响。在此基础上，利用CeO2-H2O2体系成功实现了一系列芳香化合物的水相碘代，获得了羟基自由基参与碘代过程的证据，证实了该碘代反应属亲电取代过程，发现h+对于该反应的进行和反应的选择性起重要作用。⑵以苯的碘代为模型反应，通过密度泛函理论(DFT)，M052X方法，研究了碘代反应的机理。发现反应首先是羟基自由基对碘分子进行氧化活化生成IOH，在酸性条件下IOH可质子化形成IOH2+，亲电性较强的IOH2+进攻芳香化合物并使其活化，形成的活性中间体进一步与IOH发生碘代反应，生成水以及碘代产物。