【摘 要】
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本文分析了酶催化手性拆分过程中,底物对映体过量值ees的变化规律,论证了可逆反应过程中ees先增大后减小现象的原因,提出两种能够增加反应过程中ees最大值ees,max的具体方法,
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本文分析了酶催化手性拆分过程中,底物对映体过量值ees的变化规律,论证了可逆反应过程中ees先增大后减小现象的原因,提出两种能够增加反应过程中ees最大值ees,max的具体方法,并建立了ees,max的计算方程。根据所建立的方程,指导了四种芳基丙酸类药物及药物中间体(2-苯基丙酸、2-(4-甲基苯基)丙酸、布洛芬和洛索洛芬)进行了手性分离,验证了提高ees,max方法的可行性以及ees,max理想方程在本类型反应体系中的可靠性。本文的研究结果为一般条件下通过酶催化酯化反应制备高纯度芳基丙酸类单一对映体提供了可能性,主要研究工作和结果如下:1.酶催化手性拆分过程中ees值先增加后下降的原因,为快反应对映体反应速率首先受到逆反应的强烈抑制,造成快反应对映体的速率浓度比小于慢反应对映体。进一步针对酶催化酯化反应体系分析提出,增加反应醇浓度以及控制体系水浓度可以提高ees,max值。2.针对本文中酶催化酯化反应的手性拆分体系,建立了ees,max的理想方程。3.对酶种类和有机溶剂种类进行了筛选,研究了温度、对映体初始浓度、正己醇浓度和酶用量条件对酶催化活性和对映选择性的影响。4.对四种芳基丙酸类对映体的酶催化酯化反应拆分体系进行了研究,依据ees,max的理想方程,对四种对映体分别经过实验和计算得到了能够获得期望ees值的实验条件,并通过实验成功获得了预期的ees值。在50 oC时,使用脂肪酶Novozym435,在正己烷中催化200 mmol/L正己醇和100 mmol/L 2-苯基丙酸发生酯化反应,获得了89.20%的ees值(期望ees=91.3%)。在80 oC时,使用脂肪酶Novozym435,在正己烷中催化1500 mmol/L正己醇和1000 mmol/L 2-(4-甲基苯基)丙酸发生酯化反应,获得了97.84%的ees值(期望ees=97.7%)。在70 oC时,使用脂肪酶Novozym40086,在甲基叔丁基醚中催化800 mmol/L正己醇和600 mmol/L布洛芬发生酯化反应,获得了93.78%的ees值(期望ees=95.6%)。在79 oC时,使用脂肪酶Novozym40086,在甲基叔丁基醚中催化500 mmol/L正己醇和300 mmol/L洛索洛芬发生酯化反应,获得了98.64%的ees值(期望ees=97.2%)。
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