苝二酰亚胺(PDI)由于其独特的刚性共轭平面,缺电子性以及良好的可修饰性、优异的光化学稳定性,广泛应用在荧光化学传感器、有机半导体材料、太阳能电池等研究上。正是由于大的共轭平面,所以PDI分子很容易通过π-π相互作用堆叠形成聚集体。本文以3,4,9,10-苝四甲酸二酐为起始原料,在其“湾位”和酰胺位引入基团可增加其溶解性,通过经典的“Click反应”和亲核反应,使用不同的基团作为间隔基,合成了多个由共价键连接的苝酰亚胺二聚体分子。通过紫外吸收光谱,荧光发射光谱和核磁滴定等方法,我们探究了化合物的光化学性能及不同方式诱导聚集体的形成机制。具体内容为:1.以萘为间隔基,在芘酰亚胺引入对叔丁基苯酚,通过亲核反应合成了双咪唑苝酰亚胺二聚体2-1,同时合成了单咪唑苝酰亚胺2-2作为对照,通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱,我们研究了阴离子对2-1和2-2形成聚集体的影响,实验证明,在甲苯溶液中,Pi能够有效的使二聚体2-1荧光猝灭并形成聚集体。同时研究了 2-1、2-2在不同溶剂(二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等)中的聚集情况;通过温度依赖性实验,浓度依赖性实验,并将二聚体2-1与单体2-2作对比,探究了二聚体的聚集方式。2.以酰胺化修饰的叔丁基苯为间隔基,在苝酰亚胺的酰胺位引入燕尾状烷基链,湾位通过亲核反应生成双吡啶鎓苝酰亚胺二聚体3-1,表现出典型的PDI吸收和发射。离子诱导实验中,只有PPi和Pi能够显著的使二聚体3-1的荧光猝灭,形成聚集体,而其它离子则没有明显的效果。混合溶液的的光谱研究发现甲基环己烷有利十诱导3-1在溶液中形成H-聚集体。3.以萘为间隔基,在苝酰亚胺的湾位通过点击反应,形成双三唑鎓盐苝酰亚胺二聚体4-1,同时合成了单三唑鎓盐苝酰亚胺衍生物4-2作为对照。离子诱导实验中,加入的阴离子均能够与4-1和4-2发生络合作用,产生聚集诱导猝灭(ACQ),但是只有PPi和Pi能够使4-1聚集生成H-聚集体,产生聚集态的发射峰。通过比较单双边PDI,探究了分子间和分子内的聚集机制。