披针叶茴香果实化学成分及其生物活性研究

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披针叶茴香(Ilicium lanceolatum A.C.Smith)为八角科八角属植物,又名莽草,主要分布于我国长江中下游以南各省区。《中国植物志》记载其根和根皮可以用于治疗淤血、风湿性关节炎等。目前,对披针叶茴香的化学成分研究较少。高度氧化的seco-prezizaane型倍半萜为八角属特征类型化合物,多存在于植物的果实中。该类化合物结构多样、变化丰富,通过裂环、重排、酯化、羟醛缩合等方式形成了一系列结构亚型。莽草毒素是GABA非竞争性抑制剂,具有强烈的神经毒性,然而该类型的其他化合物具有有效的神经保护作用。因此,本课题对披针叶茴香果实的水溶性部位进行了化学成分的研究,并对分离得到的化合物进行了生物活性评价。对披针叶茴香果实95%乙醇提取物的水溶性部位进行了研究,从中分离并鉴定了42个化合物,包括26个seco-prezizaane型倍半萜类化合物,4个单萜糖苷类化合物,3个六元内酯类化合物,2个螺环糖苷类化合物以及7个其他类型化合物;其中新化合物15个(1-10,27-31),包括10个seco-prezizaane型倍半萜类化合物(1-10)、3个六元内酯类化合物(27-29),2个螺环糖苷类化合物(30-31)。综合运用波谱学方法和化学方法,确定其结构,并命名为:lanceolatinA(1)、lanceolatin(2)、lanceolatin(3)、lanceolatinD(4)、lanceolatin(5)、lanceolatinF(6)、lanceolatinG(7)、lanceolatinH(8)、lanceolatinI(9)、lanceolatin J(10)、lanceolactone A(27)、lanceolactonoside A(28)、lanceolactone B(29)、spirolancinosideA(30)、spirolancinosideB(31)。此外,采用X-单晶衍射方法确定了化合物1,3,5的绝对构型。根据CD谱数据,应用内酯的经验规则,确定了化合物27,28,29的绝对构型。生物活性筛选结果表明,在10-5 mol·L-1浓度下,seco-prezizaane型倍半萜类化合物4,14,17和螺环糖苷类化合物31对谷氨酸钠诱导的神经细胞SH-SY5Y损伤有保护作用,其保护率分别为22.74%,24.27%,21.40%,22.96%。另外,还对化合物进行了细胞毒、抗炎、抗病毒生物活性筛选。
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