几个含有1,3-二羟基片段的天然产物的全合成研究

来源 :中国科学院研究生院 中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:huweibo
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本论文主要介绍葡萄糖手性砌块的制备优化及其在含有1,3-二醇片段的天然产物二芳基庚烷类化合物、Achaetolide及Myxovirescin A2的全合成研究中的应用。   论文的第一部分,我们对从廉价易得的D-葡萄糖酸内酯制备含有1,3-反式二羟基手性砌块的方法进行优化,使得能以十克级别产率稳定的获得手性砌块。   论文第二部分是将葡萄糖手性砌块应用于二芳基庚烷类化合物的全合成研究。二芳基庚烷类化合物中的手性羟基全部来源于手性砌块,我们用碳负离子开环氧延伸碳链,应用Wittig-Homer反应连接片段完成二芳基庚烷类化合物的全合成。   论文第三部分介绍Achaetolide dimer的全合成。Achaetolide是十元环内酯化合物,已经有关于Achaetolide全合成的报道,这些报道都用RCM关环。我们用内酯化关环发现没有得到十元环内酯Achaetolide而得到Achaetolide的二聚体20元环内酯,用MNBA和Yamaguchi内酯化都得到Achaetolide的二聚体。其中三羟基片段由手性砌块为原料合成,两个片段通过CM反应连接。   论文第四部分介绍天然产物Myxovirescin A2的全合成研究,利用手性砌块构建1,3-二羟基片段,利用Aldol反应构建手性1,3-二甲基并通过还原脱氧方法完成1,3-二甲基片段的合成。我们己经完成四个片段的合成,各个片段连接工作正在进行中。
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