吡唑化合物作为自然界中广泛存在的一大类杂环化合物,其合成与应用极其普遍,在医药方面具有抗癌,消炎,杀菌等多种药理活性；在农用品领域用作杀虫剂,除草剂,除螨剂等；在不对称合成中用作手性配体助剂；在分析化学领域与过渡金属离子配位。鉴于吡唑化合物的重要性,化学家们给予其越来越多的关注。糖类化合物是生命体的基本组成部分。近年来,随着在生物学上不断有新的发现,糖类化合物逐渐成为研究热点。经过糖类修饰后的杂环化合物,其物理及化学性质都发生很大改变,如水溶性改善,生物活性增强,更易被细胞吸收与代谢,性能得到进一步的改善。糖苷合成在区域选择性,立体选择性,收率等方面仍有不少亟待解决的问题。一般来说,此类反应需要对羟基保护与脱保护,处理繁琐,反应收率降低,副产物增多。因此,如何用无保护的糖与底物通过一步反应得到目标产物无疑是最理想的糖苷合成法。本论文的主要目的是通过已保护的糖与未保护的糖对吡唑化合物进行修饰,合成一系列新型吡唑衍生物,并进行生物活性评价,筛选有潜力的抗癌活性的药物。本论文主要包括以下两部分的工作。1.吡唑酰肼糖苷化合物的合成与生物活性评价1.1在醋酸催化下,1-芳甲基-3-芳基-1H-吡唑-5-酰肼与葡萄糖或木糖反应合成一系列吡唑酰肼β糖苷。产物结构经过1HNM、IR、HRMS进行了表征。1.2在合成吡唑酰肼β糖苷的基础上,对其生物活性做了深入研究。生物活性实验结果表明,化合物3a-3h抑制A549肺癌细胞增殖活性受时间和剂量的影响,40μm的3d在24h与48h对A549细胞生长均显示出强抑制活性。1.3在化合物3a-3c生物活性研究基础上探讨了其构效关系。结果显示此类化合物的生物活性与芳香环上的取代基和糖环的种类密切相关。带有糖基的3a,3d,3f的IC50值均比未经糖修饰的原有底物低。木糖苷3a,3d和3g显示出比葡萄糖苷更好的抗肿瘤活性。3-芳基上4位取代基为Cl,1-芳甲基上4位取代基为叔丁基时化合物的IC50值低,生物活性更好。2.吡唑羧酸糖酯类化合物的合成乙酰溴代糖与吡唑羧酸在相转移催化条件下反应得到一系列糖酯类化合物。产物结构经过1HNMR、TR、GRMS进行了表征。化合物2g单晶经过X射线衍射证实为β构型。总之,本论文首先一步法直接合成出1-芳甲基-3-芳基-1H-吡唑-5-酰肼-β-糖苷,简化了反应步骤,提高了收率,并对此类化合物进行了生物活性评价,为研究糖基修饰的吡唑衍生物诱导癌细胞凋亡的作用机制,探讨结构与药效的关系奠定了基础。其次合成出一系列糖酯类化合物,和以前的研究相比反应条件有了进一步改善,可用于进一步筛选潜在的抗癌药物。