在有机合成领域，芳香硫醚是一类重要的中间体和反应试剂，在医药、生物活性物质及功能材料等方面有广泛应用。本文在研究各种硫醚合成方法的基础上，制备了以下几种硫醚：4-羟基二苯硫醚、4-硝基二苯硫醚、4-氨基二苯硫醚，并且重点研究了合成4-羟基二苯硫醚的工艺条件。第一条路线以苯硫酚钠和对硝基氯苯为原料，经过亲核取代、还原、重氮化、水解四步合成得到4-羟基二苯硫醚。取代反应研究了原料配比，催化剂，温度等因素的影响，较好的收率为94.2%，纯度为99.8%；还原反应研究了水合肼用量，催化剂用量，反应温度对收率的影响，较好的收率为92%，纯度：99.5%；重氮化-水解反应主要研究了水解条件对产品收率的影响，考察了硫酸浓度、硫酸铜浓度、水解温度等因素，较好的水解条件是20.1g4-氨基二苯硫醚形成的重氮盐，30g浓硫酸，70g水，8g硫酸铜，100g二甲苯，控制水解温度在90℃，收率为74%，纯度99.5%，改进后的路线收率提高到了82%。第二条路线以苯硫酚和苯酚为原料，经过氯代、亲电取代两步合成了4-羟基二苯硫醚。主要研究了反应温度、物料配比、滴加速度等因素的影响，较佳收率为80%，纯度99%。实验中各步产品使用GC、HPLC进行了定量分析，使用IR、1H NMR、GC-MS进行了结构表征。