【摘 要】
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在有机合成领域,芳香硫醚是一类重要的中间体和反应试剂,在医药、生物活性物质及功能材料等方面有广泛应用。本文在研究各种硫醚合成方法的基础上,制备了以下几种硫醚:4-羟基二苯
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在有机合成领域,芳香硫醚是一类重要的中间体和反应试剂,在医药、生物活性物质及功能材料等方面有广泛应用。本文在研究各种硫醚合成方法的基础上,制备了以下几种硫醚:4-羟基二苯硫醚、4-硝基二苯硫醚、4-氨基二苯硫醚,并且重点研究了合成4-羟基二苯硫醚的工艺条件。第一条路线以苯硫酚钠和对硝基氯苯为原料,经过亲核取代、还原、重氮化、水解四步合成得到4-羟基二苯硫醚。取代反应研究了原料配比,催化剂,温度等因素的影响,较好的收率为94.2%,纯度为99.8%;还原反应研究了水合肼用量,催化剂用量,反应温度对收率的影响,较好的收率为92%,纯度:99.5%;重氮化-水解反应主要研究了水解条件对产品收率的影响,考察了硫酸浓度、硫酸铜浓度、水解温度等因素,较好的水解条件是20.1g4-氨基二苯硫醚形成的重氮盐,30g浓硫酸,70g水,8g硫酸铜,100g二甲苯,控制水解温度在90℃,收率为74%,纯度99.5%,改进后的路线收率提高到了82%。第二条路线以苯硫酚和苯酚为原料,经过氯代、亲电取代两步合成了4-羟基二苯硫醚。主要研究了反应温度、物料配比、滴加速度等因素的影响,较佳收率为80%,纯度99%。实验中各步产品使用GC、HPLC进行了定量分析,使用IR、1H NMR、GC-MS进行了结构表征。
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