论文部分内容阅读
本文以3,5-位带有保护基的呋喃脱氧氯糖苷为起始原料,室温下以THF作为溶剂与不同的醇反应,制备了一系列烷基呋喃脱氧戊糖苷并对其进行了研究。 所得的一系列新的烷基呋喃脱氧戊糖苷经过核磁共振氢谱、碳谱及质谱分析后确定了这些新的糖苷衍生物。因烷氧基可从呋喃脱氧糖环的不同方向进攻1-位碳原子,因而所得到的烷基呋喃脱氧戊糖苷是一对非对映异构体。经过简单易行的薄层色谱分析法（TLC）选择了不同的洗脱剂,然后通过柱色谱分离,得到了多对非对映异构体的α-体和β-体。首先通过核磁共振氢谱上特征氢的峰形上判断了是α-体还是β-体;其次通过在呋喃脱氧氯糖苷与薄荷醇反应所得的产物中培养出了一个晶体,确定了其绝对构型为α-体,也就确定了非对映异构体中另外一个构型为β-体,也从另一个角度证明了核磁共振氢谱判断的正确性。通过硅胶柱分离出物质的先后顺序或者这对非对映异构体的极性大小为依据,推测出了其他多对非对映异构体的构型。由以上两个研究方法判断的一致性,标示出了这类物质核磁共振氢谱特征氢的峰形,为以后对此类化合物的研究提供了可靠的参考信息。 在得到带保护基的烷基呋喃脱氧戊糖苷多对非对映异构体的基础上,对这些化合物进行了高效液相色谱的分离分析检测。由带有保护基的丁基呋喃脱氧戊糖苷为例,使用C18的反相色谱柱,以乙腈为流动相得到了该化合物的最大吸收波长,又选择了以硅胶填料的正相色谱柱,以环己烷和异丙醇调节不同的比例来进行分离检测,通过对色谱图的分析结果找到了其最佳HPLC的分离分析条件,为以后该类化合物的分离检测提供了有力的依据。 在最佳HPLC条件的基础上,为探索这类反应的最优反应条件,仍以氯糖苷与正丁醇的反应为例,以影响反应的时间、温度和溶剂为因素设计了三因素三水平因子的正交试验。由正交试验结果中得出了得到β-体和α-体的条件倾向,并同时从正交试验数据结果得出了提高总产率的条件倾向。这些分析结果为以后对这类反应机理以及其他方面更深入的研究奠定了基础。