硫醚和硒醚作为一类重要的有机化合物,不仅是重要的有机合成中间体,还被广泛应用于药物化学、材料科学等领域。许多含硫醚、硒醚结构的化合物显示出重要的生物活性,具有抗病毒、抗肿瘤以及治疗神经系统方面疾病的作用。不仅如此还具有抗炎、抗衰老、防治心血管疾病及预防肝部疾病等生化和药理作用。目前合成含硫、硒醚最常用的方法是通过过渡金属催化硫源,硒源（主要是硫醇,硫酚,二硒化物等化合物）与芳基卤化物的C–S偶联反应来合成。此类方法会涉及硫醇、硫酚以及卤化物这些物质,它们具有易挥发,毒性大,恶臭味等缺点,而且过渡金属参与的反应后续处理较为麻烦。季铵盐作为一种新型的亲电试剂,性质稳定,无特殊气味,可以在无金属条件下与二硫（硒）化物,高效构建普通硫醚、硒醚等化合物。不仅如此,采用具有手性的季铵盐作为亲电试剂,还可以手性保留得到具有手性的硫醚、硒醚等重要结构。此策略绿色无污染,对环境友好,在药物合成领域具有十分重要的意义。本论文研究了一种无过渡金属催化的苄位硫醚（硒醚）的合成方法:苄位三甲基季铵盐在碳酸铯的作用下,于乙腈中分别与二（杂）芳基二硫醚和二硒醚反应得到产物苄位硫醚和苄位硒醚。首先对反应条件进行了一系列考察,得到了最佳条件（在不加催化剂的条件下,苄位三氟甲烷磺酸铵盐（1.0 eq）与二硒醚（1.2eq）在2.0 eq的碳酸铯的作用下,以乙腈为溶剂,在80°C下反应12 h）。然后对非手性苄位季铵盐的底物范围进行了考察,并对各类二硫醚和二硒醚也进行了相关底物的扩展,各类取代基的底物都能适应,并且杂环的季铵盐和二硫（硒）醚也有较好的产率。此外,为了研究手性苄位季铵盐底物的适用范围,我们对各类手性季铵盐也进行了考察（优秀的产率和ee值）,并进行了克级放大实验,证明了该反应的应用价值。最后,我们对反应的机理进行了研究,提出了一种可能的协同作用机理,其中手性的翻转是通过SN2取代过程实现。本论文的方法为合成苄位硫醚和苄位硒醚提供了一种新的路线。该方法目前是最有效的苄位手性硒醚合成方法,且具有以下优点:无需金属催化,反应条件较为温和,底物适用范围广,后处理简便,产率普遍较高（72–94%）,手性产物具有优异的对映体纯度（94–99%ee）。本论文所有产物均用核磁共振氢谱、碳谱进行了表征,手性产物使用高效液相进行了手性拆分,所有硒醚产物均用GC-MS进行了表征。