近些年来,光电材料在电子和光电子器件中发挥着重要的作用,如发光二极管、场效应晶体管和光伏电池等,因此越来越受到人们的重视。其中,分子基光电功能材料尤其是有机共轭半导体材料,相比于传统无机半导体材料,具有结构设计巧妙、溶解性好、提纯便捷、成本低、缺陷少以及电荷传输快等优点。因此,合理的设计和合成有机共轭半导体材料已成为世界瞩目的焦点课题。在有机共轭材料的体系中,含氮杂环是合成一系列光电材料的重要组成单元。其中,1,10-菲咯啉作为一个常见的缺电子基团经常通过咪唑环与给电子基团噻吩相连接,形成一个具有典型D-A结构的有机半导体分子(TIP)。此外,TIP衍生物能够作为辅助配体来制备相应的钌配合物染料,并将其应用到染料敏化太阳能电池中。本论文的工作主要分为两大部分,第一部分为设计与合成一系列TIP衍生物配体,并制备相应了的钌配合物光敏剂,研究了它们在染料敏化电池中的应用;第二部分合成了一系列共轭芳杂环有机半导体,并详细研究了它们的晶体结构,合成方法与光电性质。主要工作将围绕以下四个章节展开讨论:第一章,介绍了本论文的研究背景,为后面章节的进一步深入讨论奠定基础。主要内容为π共轭分子材料的种类、拓展方法和光电性质,分析其结构与功能之间的联系,有助于我们自主合成分子材料并制备光电器件。第二章,研究了 TIP衍生物作为辅助配体的钌配合物染料在染料敏化太阳能电池中的应用。为了探索配体上的取代基效应对染料分子光电性能的影响,设计了四种不同取代方式的TIP衍生物配体。并且通过分步合成的方法制备了相应的钌敏化剂,组装成染料敏化太阳能电池器件,比较其光电性能的差异。第三章,我们首次成功地把9-苯基咔唑基团引入到TIP衍生物配体中。同时,为了进一步研究取代基效应对染料性能的影响,制备了一对同分异构的钌配合物染料以及一对同分异构的有机染料,比较其在染料敏化太阳能电池中的光伏表现。第四章,我们通过Debus-Radziszewski反应合成了三个咪唑/芘/咪唑体系的拓展芳杂环衍生物。为了提高分子溶解性,使用咪唑的氮烷基化策略成功引入两个辛烷链,生成三对顺反异构体。利用异构体极性的差异,我们成功分离出顺反异构的两种产物,并且通过核磁共振波谱及单晶衍射等测试方法清晰地表征了化合物的结构。同时,通过对该体系化合物的相关量化计算和半导体性能测试,我们分析了顺反异构引发的的明显差异。第五章,我们研究了两个席夫碱半导体材料的酸碱变色现象及光电性质。化合物在酸性条件下表现出明显的变色行为,其单晶导电性也因酸性气体的影响大幅增加。通过各种光谱表征,我们分析了化合物在加酸前后的变化,并做出了相关的猜想与解释。另外,我们将其中成膜性较好的化合物作为空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中,取得了不错的效果,这是第一例席夫碱化合物应用于钙钛矿太阳能电池中的报道。