手性配体交换逆流色谱拆分芳香性α-羟基酸衍生物

来源 :浙江工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jiangxiaohui
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论文主要研究了配体交换逆流色谱手性拆分芳香性α-羟基酸类化合物,包括10种扁桃酸衍生物与3-苯基乳酸共11个芳香性α-羟基酸衍生物,探讨了配体交换逆流色谱拆分扁桃酸的理论模型。通过手性液-液萃取拆分实验考察不同实验条件对对映体分布系数和分离因子的影响,在分析型高速逆流色谱上以N-n-十二烷基-L-脯氨酸或N-n-十二烷基-L-羟基脯氨酸为手性配体,铜离子为配位金属,在正丁醇-水两相溶剂或正丁醇-正己烷-水三相溶剂体系中实现7种α-羟基酸类手性化合物的手性分离,成功分离了74mg扁桃酸、76mg 2-氯扁桃酸以及74mg 4-甲氧基扁桃酸,通过液相检测,对映体的纯度均在96%以上,回收率在82-90%之间。用液相色谱配体交换手性流动相添加法拆分了2-氯扁桃酸、4-甲氧基扁桃酸、4-羟基扁桃酸、4-羟基-3-甲氧基扁桃酸和3-氯扁桃酸,通过构建对映体的保留因子与流动相中铜二元配合物浓度之间的数学模型证明了液相色谱配体交换手性流动相添加法的手性识别同时发生在固定相和流动相上。另外,根据扁桃酸在两相溶剂体系中的分配平衡、酸碱解离平衡、配体交换反应平衡和质量守恒原理,建立了扁桃酸的配体交换逆流拆分模型,通过实验测量值与模型计算值之间的对比结果显示两者的相对标准偏差小于12%,说明此模型能够预测水相pH和配体浓度对分布系数和分离因子的影响,为优化逆流拆分条件提供理论依据。
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