1,2,4,5-四取代咪唑、2-取代苯并咪唑和二吲哚甲烷化合物是一类具有生物活性的重要含氮杂环化合物，因此引起了化学家的广泛关注。有机小分子催化剂是现阶段有机化学领域研究的热点话题，在合成手性药物、与农用有关的化工产品以及合成精细化学品等领域具有广泛的应用。有机磷酸作为一种Br nsted酸有机小分子催化剂，在最近几年得到了迅速发展，并已成功催化了许多反应。本论文主要研究了有机磷酸催化苯偶酰、醛、伯胺和乙酸铵合成1,2,4,5-四取代咪唑的四组分串联反应，催化不同取代的邻苯二胺和不同的醛合成2-取代苯并咪唑化合物的反应以及催化吲哚与醛、酮合成二吲哚甲烷衍生物的三组分反应研究，主要包括以下三个部分。论文第一部分利用有机磷酸催化了苯偶酰、醛、伯胺和乙酸铵的四组分串联反应研究。首先合成了5种在空气中能够稳定存在的不同的有机磷酸催化剂，并选用其中两种催化剂对合成1,2,4,5-四取代咪唑进行研究。通过对反应条件的优化，最终得到了以17-98%产率的20种1,2,4,5-四取代咪唑化合物；同时，对有机磷酸与其他质子酸和路易斯酸合成1,2,4,5-四取代咪唑的催化活性进行了比较，证实了有机磷酸在此反应中具有高效的催化活性；最后提出了有机磷酸Br nsted酸和Lewis碱协同催化的机理。论文第二部分研究了有机磷酸催化不同取代的邻苯二胺和不同的醛合成2-取代苯并咪唑化合物的反应。通过考察催化剂结构及用量、反应溶剂体系和时间对反应的影响，确定了最优的反应条件，最后合成了23种36-98%产率的2-取代苯并咪唑化合物。本实验也提出了有机磷酸酸碱双功能催化的机理。在催化过程中形成了一个八元环过渡态，进而起到协同催化的作用。论文第三部分研究了有机磷酸催化吲哚与醛、酮合成二吲哚甲烷的反应。研究了不同的催化剂对反应的催化效果，在最优的反应条件下，催化剂用量只需1mol%就能得到产率高达98%的目标化合物，最终合成了23种19-98%产率的二吲哚甲烷化合物。并在前人研究的基础上，提出了有机磷酸作为一种Br nsted酸提供氢质子的酸催化机理。综上所述，有机磷酸作为一种有机小分子催化剂，能够催化一系列重要含氮杂环化合物的合成，并能以较高产率得到所需的目标化合物。通过对其催化性能的研究，拓宽了有机磷酸的应用范围。而且通过该方法可以看出，有机磷酸催化剂对空气稳定，环境友好，为以后的应用提供了一定的依据。