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荧光传感器凭借其选择性好、灵敏度高、响应时间快、易于操作和检测限低等优点得到了广泛的关注。苯并唑是一类重要的分子,它们具有较高的荧光量子产率和热稳定性,在天然产物、生物医药等领域有着广泛的应用前景。方酸菁染料(SQ)在近红外区域有强的吸收和荧光发射,使得它在近红外荧光传感器方面有着广泛的应用。本论文以苯并唑和方酸菁染料为母体设计并合成了三例荧光探针,其分别用于自由基(ClO-和ONOO-),离子(CN-和Cu2+)和三磷酸腺苷(ATP)的检测。(一)我们合成小分子化合物2-(2,3-二羟基苯基)苯并噻唑(2)。基于化合物2的邻二酚结构和2-醛基苯硼酸生成硼酸酯这一反应,构建了一种检测体系。当加入自由基ClO-和ONOO-后,检测体系的荧光显著增强。在水溶液中,化合物2和2-醛基苯硼酸作用产物可以定量检测ClO-和ONOO-,检测线性范围广,检测限分别为5.91和3.64nM,并且对于其他自由基没有明显的响应。此外,该检测体系成功用于活细胞中ClO-和ONOO-的检测及细胞内质网的定位成像。(二)基于苯并唑类衍生物的优势,我们设计合成一系列含有两个席夫碱结构的化合物S1-S10,并对它们的氧化关环反应进行研究。不同取代基团修饰的化合物对CN-和Cu2+产生不同的荧光响应,与CN-和Cu2+作用生成关环产物的转化效率也不同。给电子基团修饰的化合物S1表现出优异的性能,可以快速荧光响应CN-和Cu2+,荧光强度增强400倍。在氰根离子存在的条件下,化合物S1的荧光强度与加入的铜离子的浓度(1-6μM)有良好的线性关系,计算检测限为1.53 nM。另外,化合物S1有很好的组织膜通透性,可实现细胞内和植物拟南芥根组织中CN-和Cu2+的检测。(三)基于SQ具有近红外荧光发射,我们将两分子的SQ相连合成了一种新型染料分子SQ-3N。SQ-3N通过π-π和疏水相互作用在水溶液中聚集,有效地降低其分子的背景荧光。当ATP存在时,SQ-3N可以和ATP发生静电和π-π相互作用,实现了对ATP高信噪比和高选择性地检测。SQ-3N的荧光强度与加入的ATP浓度(0-2.4 mM)展现良好的线性关系,通过计算,其对ATP的检测限为1.18μM。SQ-3N具有很好的细胞膜通透性和低的细胞毒性,可用于细胞内ATP的检测及细胞线粒体的定位成像。