【摘 要】
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通过串联的不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,一举得到了具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物(4).4在丙酮-5%HCl溶液中50℃下发生区域选择性单水解转换反应,得到
【机 构】
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茂名学院石油化工系,,赣南师范学院化学系,,中国医学科学院药物研究所,,北京师范大学化学系,
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通过串联的不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,一举得到了具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物(4).4在丙酮-5%HCl溶液中50℃下发生区域选择性单水解转换反应,得到螺[1-溴-4-羟基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,3′-(4′-亲核氧基-5′-孟氧基丁内酯)](5),化学产率53%～69%,光学纯度d.e.≥98%.4在甲醇/TsOH催化下,实现了区域选择性单醇解转换反应,得到螺[1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,3′-(4′-亲核氧基-5′-孟氧基丁内酯)](6),化学产率50%～78%,光学纯度d.e.≥98%.经元素分析,[α]D20,UV,IR,1H NMR,13C NMR,MS以及X射线四圆衍射测定,确认了它们的化学结构.
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