1948年下半年，美国已经看出中共在大陆的胜利只是个时间问题，美国担心，一旦国民党政权退到台湾，则台湾很可能遭到和大陆同样的命运：落入共产党之手。为此，美国作出决定，策划“台独”，幕后掌控台湾。要达到这一目的，必须阻止败离大陆的国民党人特别是蒋介石退台。
　　1948年秋，美驻台总领事克伦茨与当时的台湾省主席魏道明进行接触。魏道明向克伦茨表示：如果美国能提供1000万美元的贷款，作为美国对台“心理支持”的表示，他就可以设法实现台湾自治，并说服蒋介石不来台湾。但因形势发展太快，这一计划未能实现。
　　陈诚入主台湾后，美国认为陈诚是个比魏道明更具有实力的人物，转而千方百计地拉拢陈诚。1949年2月14日，美国驻华使馆参赞莫成德秘密飞往台湾，游说陈诚“自立”。莫成德对陈诚大致谈了以下几点建议：
　　1.台湾应在政治上与国民政府分离，在经济贸易上与中共绝缘。由台湾省主席独立办理台政，美国每年拨给台湾经济援助2500万美元。
　　2.形式上联络菲律宾、澳洲、印度、巴基斯坦、锡兰各国，各出一些象征性兵力，会同盟军占领台湾。
　　3.美国对台湾海峡之海上及空中担任巡逻与联系之活动，以免外来军队之袭击，同时遣送不受欢迎的大陆在台分子。
　　4.通知蒋介石，如他愿来台湾，以政治避难者身份相待。
　　5.邀请美国所欣赏的人如孙立人参加台湾新政权。
　　后来，双方几次交涉，未果，陈诚觉得不会有什么结局，于是对莫成德直言相告：“对不起了，阁下!我追随委员长20多年，无法背叛他而自立，也不能拒绝他来台湾。”
　　莫成德见拉拢陈诚无效，便转而建议司徒雷登大使促使国民政府起用孙立人为台湾省主席，以便于美国掌握。孙立人毕业于美国弗吉尼亚军事学院，曾在抗战滇缅战场上立下卓著战功，深受美国人的器重，当时有“史迪威的孩子”之称。此时的孙立人在台湾主管新军训练，拥有3个军的部队，是台湾仅次于陈诚的实力人物。
　　陈诚暗中得知这个消息后立即告知蒋介石，经过与蒋介石密商，马上以守为攻，与蒋介石唱起了双簧。陈诚主动找美国驻华代表，表示愿意让位给孙立人，并请求美国向蒋介石打招呼，要他不要阻挡孙立人任主席。蒋介石在溪口突然召见孙立人，千叮咛万嘱托，表示要委以重任，嘱他在台湾好好训练军队。这一举措使孙受宠若惊。
　　随着大陆战事的接连失败，蒋介石“定居”台湾已提上日程。上海失守前后，蒋介石下决心退往台北。但他去台北却不是一步到位，而是走了迂回曲折的路线。
　　1949年5月17日下午1时，蒋介石专机自浙江舟山定海机场起飞，下午4时50分到了台湾马公岛，28日又飞冈山，再转高雄寿山，6月20日下午飞抵桃园机场，旋即转至大溪，逶迤至6月24日到达台北草山。
　　本来几小时的航程，却由于他走一站停一站，小心谨慎，竟用了49天时间。
　　蒋介石驻足马公岛之时，一面关注大陆局势，一面探测孙立人眼下跟美国人的关系已达到什么程度。他派了国民政府驻菲律宾大使陈质平去投石问路。
　　陈质平说：“孙将军，蒋先生不想亡命国外，但求台湾一席之地。若将军您以为不便，则他父子径去马尼拉！”
　　孙立人闻言大惊，知蒋对自己已起疑心，连夜召集亲信商量对策……第二天一大早，孙立人亲率部队前往马公岛，诚惶诚恐地对蒋介石表示：“委员长在台，孙立人合该远迎。孙某来迟，罪该万死。我保证，台湾一切将以领袖之命是从!”听到这，蒋介石才稍稍放心。他握着孙立人的手说：“哪里话，孙将军辛苦了，蒋某一个在野之人，从此息影田园，再不过问政治。孙将军将来可以出任陆军总司令。”
　　在取得孙立人的保证后，蒋介石决定登上台湾岛。为了照顾到同美国搞好关系，蒋介石重新上台后，任命孙立人为陆军总司令。1955年，蒋介石弄了一出“孙立人兵变案”，把孙立人软禁起来。
　　美国的拉陈拉孙，使蒋介石大起疑心。虽然陈诚对蒋介石忠心耿耿，但多事之秋，人心难测。当时蒋介石也作了最坏的打算，一旦去不成台湾，就流亡菲律宾。对陈诚的态度和蒋介石去台湾时的犹豫，吴国桢有一段回忆：“1949年5月，蒋先生自舟山致电陈诚，告有赴台之行，陈在24小时内未复电，蒋只好改从高雄登岸，因高雄非陈势力范围。孙立人等往迎，蒋劈头第一句话：‘我在此地安全吗？’孙立人回答：‘由我们保护，有什么不安全的？’”
　　由于陈诚当时态度不见爽快，致使蒋介石不敢贸然直飞台北。6月24日，陈诚亲自到大溪迎接蒋介石到台北。
　　经过一波三折，蒋介石终于在台北安顿下来。美国阻止蒋介石退守台湾的计划破产，转而支持蒋介石共同阻止大陆攻台，以保证台湾对美的战略地位。蒋介石到了台湾，凭海峡天然屏障，苦心经营20多年，虽保住了性命，终未能实现卷土重来的“宏愿”，于1975年4月5日夜病逝台北。
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