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1929年初冬，蒋介石冯玉祥战争爆发，蒋百里的学生唐生智也起兵讨蒋介石，蒋百里为唐“出谋划策”，并于同年12月5日通电全国，力劝蒋介石“下野”，接着出兵直指南京。次年（1930年）1月，唐生智兵败逃往国外。3月，蒋百里被捕，先被关押在杭州西湖之蒋庄，不久，蒋又被押解至南京，关押在三元巷军法处的看守所待审。