【摘 要】
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自从作为富勒烯片段的心环烯分子被合成以来,大量具有C5对称性的碳—碳、碳—卤、碳—硼、碳—氧和碳—硫键修饰的心环烯衍生物陆续被合成,然而具有C5对称性的碳—氮键修饰的
【机 构】
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厦门大学化学化工学院固体表面物理化学国家重点实验室;
【基金项目】
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国家自然科学基金(21771152,21721001,21390390,51572231,21701134);福建省科技厅高校产学合作项目(2016H6023);中央高校基本科研业务费专项(20720170028,20720160084)
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自从作为富勒烯片段的心环烯分子被合成以来,大量具有C5对称性的碳—碳、碳—卤、碳—硼、碳—氧和碳—硫键修饰的心环烯衍生物陆续被合成,然而具有C5对称性的碳—氮键修饰的心环烯衍生物至今还没有报道.该研究通过五咔唑氮负离子对1,3,5,7,9-五氯心环烯的亲核取代反应实现了碳—氮键偶联,并得到具有C5对称性的心环烯衍生物1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯.采用核磁共振波谱和高分辨质谱进行表征证实其具有C5对称结构,并采用密度泛函理论（DFT）计算模拟了其立体结构.作为一类富电子的含氮杂环,咔唑基团及其衍生物表现出许多优异的光电性能和生物活性,因此1,3,5,7,9-五咔唑基心环烯分子的成功合成不仅提供了一类新型的碳—氮键修饰的心环烯衍生物,而且该分子可能在超分子自组装、光电材料、生物方面具有重要的潜在应用价值.
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