子贡喜欢扬人之善。有一次跟孔子在一起闲谈众弟子的学习情况，师徒有这样一段对话：
　　 “汝与回也孰愈？”对曰：“赐也何敢望回？回也闻一以知十，赐也闻一以知二。”子曰“弗如也：吾与女弗如也。”
　　 意思就是：你跟颜回相比谁更优秀呢？子贡就回答：我端木赐哪里敢跟颜回比呢？颜回听说一件事便能推知十件事，而我只能推知两件事情罢了。孔子说：是不如他，我赞同你说的，不如他。从这一段对话当中我们可以看到子贡的品格，不矜功更不矫情。把自已的身段放得很低。却把别人的成绩说得极高，其实在这种谦虚的情况下不会使自已变得渺小。反而会让你的形象高大起来。
　　 叔孙武叔毁仲尼。子贡曰：无以为也！仲尼不可毁也。他人之贤者，丘陵也，犹可逾也;仲尼，日月也，无得而逾焉。人虽欲自绝，其何伤于日月乎？多见其不知量也！
　　 叔孙武叔诋毁孔子的为人和学问。这话传到了子贡的耳朵里，子贡便对叔孙武叔说：“这样做是没有用的！仲尼是毁谤不了的。別人的賢德好比是个小土丘，还可超越过去，仲尼的贤德好比太阳和月亮，是无法超越的。即使有人要自绝于日月，对日月又有什么损害呢？只是表明他不自量力面已。”这段话不仅表现了子贡对老师孔子的仰慕和尊敬之情，更体现了子贡高超的语言艺术。只有寥寥数语便让孔子的形象如日中天，有谁能再用别的比喻超过孔子的高度呢？
　　 还有一次，弟子们认为孔子有学问有境界。可就是不愿出来做官做事，不愿为天下所用，所以就公推子贡来劝说老师孔子。子贡与孔子有了这样一段对话：
　　 子贡曰：“有美玉于斯，韫椟而藏诸？求善贾而沽诸？”子曰：“沽之哉！沽之哉！我待贾者也。”
　　 子贡见到孔子并没有直接劝说孔子应该以天下苍生为念一类的官话套话，那样也许一句话就让老师给堵了回去。子贡先是跟孔子打起了比方，他说：这里有一块精美的玉，是把它藏在柜子里呢，还是让那些识货的商人把它卖了呢？孔子就回答说，要卖，要把它卖了啊。我是等待着那些识货的人来，等到那些真正认得美玉的人来买啊。这是很重要的。孔子并不是不愿意出来为天下做事，而是等待时机。要用，但是要有选择地用。古代人用玉比喻君子，君子的品格像玉一样温润华美，这种赞美会让所有人都笑逐颜开的，想来孔子也是不能免俗的。一句话就能让老夫子开心不已，这水平也许只有子贡有吧。先把您老人家的耳朵给理顺了，心情自然就会大好，再跟您说点什么，也不会招致一顿猛烈的回击了，对话的双方把自已的意思都表达了出来，而且还都能开开心心。这正是子贡所具有的高超的谈话艺术。