基于芳基炔醛共轭延伸的1,8-萘酰亚胺的高选择性比色和荧光氰离子探针

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以N-丁基-4-溴-6-硝基-1,8-萘酰亚胺与邻炔基苯甲醛经Sonogashira偶联反应合成了1个高选择性的氰根离子荧光探针4.在乙腈溶液中,探针4对氰根离子具有比色和荧光双重响应.加入氰根离子后,探针4的紫外-可见光谱在540 nm处产生新吸收峰,溶液由无色变成浅紫色,其他阴离子对探针4的紫外-可见光谱几乎无影响.无CN-存在时,探针4的荧光光谱在484 nm附近产生强荧光,加入CN-后,484 nm处的发射带逐渐消失,同时在600 nm附近产生一组新峰,荧光颜色从浅绿色变成浅棕色.这归因于CN-对不饱和醛基进行加成,进而通过共轭炔基影响萘酰亚胺荧光团上的电荷转移.同时,探针4在乙腈/水(体积比9∶1)混合体系对阴离子的干扰实验进行了详细的研究. A highly selective cyanide fluorescent probe 4 was synthesized by Sonogashira coupling reaction with N-butyl-4-bromo-6-nitro-1,8-naphthalimide and o-alkynylbenzaldehyde. In acetonitrile solution, probe 4 has a dual colorimetric and fluorescent response to cyanide ions.After addition of cyanide ions, the UV-Vis spectrum of probe 4 produces a new absorption peak at 540 nm, and the solution changes from colorless to light Purple and other anions had little effect on the UV-Vis spectrum of Probe 4. The fluorescence spectrum of Probe 4 produced strong fluorescence around 484 nm in the absence of CN- and the emission band at 484 nm disappeared with the addition of CN- , While a new set of peaks at about 600 nm produced a change from a light green to a light brown color due to the addition of CN- to the unsaturated aldehyde groups which in turn affected the naphthalimide fluorophores via the conjugated alkynyl groups On the other hand, the interference experiments of the probe 4 in the mixed system of acetonitrile / water (9: 1 by volume) on the anion were studied in detail.
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