具有分子内电荷转移特性的新型萘酰亚胺衍生物合成及发光性能(英文)

来源 :Journal of Southeast University(English Edition) | 被引量 : 0次 | 上传用户:wangzan1616
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以二芳胺和4-溴-1,8-萘酰亚胺体系为原料,经CuⅠ/18-crown-6/K2CO3催化制备了2个新的萘酰亚胺衍生物,利用FT-IR,NMR,EA等表征了其结构.并用UV-vis和PL测定了此类化合物在正己烷、四氢呋喃和二氯甲烷不同极性溶剂中的发光性能.在450nm附近的紫外最大吸收波长是由于分子内的电荷转移造成的,并且其发射波长在非极性溶剂正己烷中分别位于492和501nm,而在极性溶剂二氯甲烷中分别位于600和620nm.采用Lippert-Mataga方程计算出分子4-二苯胺基-N-(2-甲氧基苯基)-1,8-萘酰亚胺(DMN-1)和4-(2-萘基苯基胺基)-N-(2-甲氧基苯基)-1,8-萘酰亚胺(DMN-2)基态与激发态偶极矩差值分别为9.2和9.8D,如此大的偶极矩变化说明了该分子具有典型的分子内电荷转移特性. Two new naphthalimide derivatives were prepared by the reaction of diarylamine and 4-bromo-1,8-naphthalimide with CuI / 18-crown-6 / K2CO3. FT- NMR, EA, etc. The luminescent properties of these compounds in different polar solvents of n-hexane, tetrahydrofuran and dichloromethane were determined by UV-vis and PL.The UV absorption maximum wavelength near 450nm is due to the intramolecular Of the charge transfer, and its emission wavelength in the non-polar solvent n-hexane at 492 and 501nm, respectively, in polar solvents methylene chloride at 600 and 620nm. Using Lippert-Mataga equation to calculate the molecular 4-bis (2-methoxyphenyl) -1,8-naphthalimide (DMN-1) and 4- (2-naphthylphenylamino) -N- Phenyl) -1,8-naphthalimide (DMN-2), the difference between the ground state and the excited state dipole moment is 9.2 and 9.8D, respectively. Such a large dipole moment variation indicates that the molecule has a typical intramolecular charge Transfer characteristics.
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