【摘 要】
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根据反Bredt规则,桥头双键化合物的烯烃应变能(OlefinStrain,OS)若小于71 kJ/mol,在室温条件下则可分离。双环[4.2.1]-1(8)-壬烯化合物的烯烃应变能小于71 kJ/mol,属于反Bredt规则分子。提出了一条新的合成路线,由2-环庚烯酮出发,以乙烯基溴化镁参与的1,4-共轭加成和分子内Wittig反应为关键步骤,以七步反应和17%总收率完成了双环[4.2.1]-1(8)-壬烯的克级规模合成。不同于以往的合成,本课题组采用的原料均商业可得,避免了原料自身的合成,简化了合成路
【机 构】
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辽宁石油化工大学石油化工学院,清华大学药学院
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根据反Bredt规则,桥头双键化合物的烯烃应变能(OlefinStrain,OS)若小于71 kJ/mol,在室温条件下则可分离。双环[4.2.1]-1(8)-壬烯化合物的烯烃应变能小于71 kJ/mol,属于反Bredt规则分子。提出了一条新的合成路线,由2-环庚烯酮出发,以乙烯基溴化镁参与的1,4-共轭加成和分子内Wittig反应为关键步骤,以七步反应和17%总收率完成了双环[4.2.1]-1(8)-壬烯的克级规模合成。不同于以往的合成,本课题组采用的原料均商业可得,避免了原料自身的合成,简化了合成路
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