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考点1 同分异构体的书写及数目的判断
例1 MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
CH3O— —CH=N— —CH2CH2CH2CH3
（MBBA）
CH3O— —CHO CH3CH2CH2CH2— —NH2
（醛A） （胺B）
（1）对位上有—C4H9的胺B可能有4种同分异构体：CH3CH2CH2CH2— —NH2、（CH3）2CHCH2— —NH2、 、 。
（2）醛A的异构体很多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
—COOCH3、 [—O—C—CH3][O] 、[HCOO—][CH3] 、HCOO— —CH3、 、 。
解析 （1）没有类别异构和位置异构之虑，只有—C4H9的碳架异构，显然还有：（CH3）3C— —NH2、CH3CH2CH（CH3）— —NH2。
（2）本小题有两个限制条件：属于酯类化合物且结构式中有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：R(H)CO[—] OR′,虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基：HCO—、CH3CO—、 —CO—；6种醚键：—O— —CH3、 [—O— ][CH3] 、 [—O— ][CH3] 、
—O—CH2— 、—O— 、—O—CH3。根据其组成，两两相接，可写出6种酯的结构。要补写的两种结构为：[HCOO— ][CH3] 、HCOOCH2— 。
点拨 同分异构体的书写及数目的判断，关键是从分子式突破有机物的类别，再根据同种类别里是否存在位置异构和碳架异构去判断和书写，有限制条件的同分异构体的书写和判断要紧扣限制条件进行筛选。
考点2 有机反应类型与反应条件
例2 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
CH3— [反应①试剂①]CH3— —NO2[反应②试剂②]（A）
[反应③KMnO4(或K2Cr2O7)+H+](B)[反应④C2H5OH+H+][O2N— —COOC2H5][Cl]
[酯交换反应(C2H5)2NCH2CH2OH+H+](C) [反应⑤Fe+HCl或催化剂+H2](D)
[酸化或成盐反应试剂③][H2N— —COOCH2CH2N(C2H5)2·HCl][Cl] [(氯普鲁卡因盐酸盐)]
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化反应、还原反应、硝化反应、磺化反应、氯化反应、酸化反应、碱化反应、成盐反应、酯化反应、酯交换反应、水解反应。
[反应编号&①&②&③&④&⑤&反应名称&&&&&&]
解析 反应①的完成需要的试剂是HNO3，发生的是硝化反应。反应④，由B[C2H5OH+H+]酯，可以认定是酯化反应，逆推知B为[O2N— —COOH][Cl] 。反应③，由A[KMnO4(或K2Cr2O7)+H+]B,显然是氧化反应。再逆推得A为[O2N— —CH3][Cl] ，反应②，由O2N— —CH3→[O2N— —CH3][Cl] ，显然发生了氯化反应。反应⑤，可由其反应条件：催化剂+H2，确定是还原反应，而没有必要去推证C、D的结构是什么。
答案 ①硝化反应 ②氯代反应 ③氧化反应 ④酯化反应 ⑤还原反应
点拨 有机反应类型可由有机物断键方式判断、由试剂和反应条件判断（如反应③的判断）、由反应物和生成物的化学式判断、由反应物或生成物中的结构（官能团）判断（如反应①的判断）、借助信息判断。
考点3 有机物的组成、结构和性质
例3 贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如图，下列叙述错误的是（ ）
[ —O—C—CH3+HO— —NH—C—CH3→][COOH][O][—][—][O][—][—] [阿司匹林][扑热息痛][ —O—C—CH3 +H2O][—][—][O][COO— —NH—C—CH3] [O][—][—][贝诺酯]
A. FeCl3溶液可区分阿司匹林和扑热息痛
B. 1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C. 常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D. C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
解析 阿司匹林分子结构中没有酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，而扑热息痛分子结构中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，A项正确；阿司匹林与NaOH反应可生成醋酸钠和[—O—Na][COONa] ，故1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，B项错误；扑热息痛中含有易溶解于水的酚羟基，而贝诺酯分子较大，且没有易溶解于水的官能团，C项正确；扑热息痛分子水解的产物为CH3COOH和HO— —NH2，D项正确。
答案 B
点拨 重要官能团知识的应用关键是要熟练掌握官能团的性质，通过官能团判断反应量，通过有机物之间的官能团的变化，考查有机物的鉴别、水解等重要知识点。
[【专题练习】]
1. 维生素E被称为“生命奇迹丸”，是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有[α、β、γ、δ]四种类型，其结构简式如下：
[O] [R][HO] [O] [R][HO] [O] [R][HO] [O] [R][HO]
[α] [β] [γ] [δ]
其中R为—CH2CH2CH2[CH（CH3）CH2CH2]2CH（CH3）2，即 。上述互为同分异构体的是（ ）
A. [α、β] B. [β、γ] C. [γ、δ] D. [α、δ]
2. 有机物甲是一种包含一个六元环的化合物，其分子式为C7H12O2，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（ ）种。
A. 8 B. 11 C. 14 D. 15
3. 某有机物的结构简式为[HO— —O—C—CH—CH2—CH=CH2][O][—][—][—][Cl]，其不可能发生的反应有（ ）
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠的反应 ⑦与稀盐酸的反应
A. ②③④ B. ①④⑥ C. ③⑤⑦ D. ⑦
4. 甲醛和苯酚在浓盐酸（或浓氨水）催化下受热发生如下反应： [O][CH2][OH][n][+n][浓盐酸沸水浴] [—CH2—][—][n][+nH2O] [OH]。则下列说法，正确的是（ ）
A. 该反应是聚合反应，但不属加成反应
B. 该反应是聚合反应，但不属取代反应
C. 该反应是取代反应，又属于缩聚反应
D. 该反应是消去反应，消去的小分子是H2O
5. 丙泊酚，其化学名为2，6—双异丙基苯酚，是目前临床上普遍用于麻醉诱导、麻醉维持、IC [OH]U危重病人镇静的一种新型快速、短效静脉麻醉药，其结构如图。关于丙泊酚，下列说法正确的是（ ）
A. 分子式为C10H20O
B. 分子中所有碳原子可能在同一平面中
C. 该物质的1H核磁共振谱图中有5个特征峰，峰值强度比大概为：1∶1∶2∶2∶12
D. 该物质结构中有2个手性碳原子
6. 有毒 [OH] [O][O]物质“一滴香”被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。其分子结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A. 该有机物相对分子质量为142
B. 1 mol该有机物可与1 mol NaOH反应
C. 该有机物能发生取代、消去反应
D. 该有机物的芳香族同分异构体均不能发生银镜反应
7. 为保证鲜花盛开，大量盆栽鲜花都施 [OH][COOH][O] 用了S－诱抗素制剂。S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是（ ）
A. 1 mol该物质与足量H2反应，最多可以消耗3 mol H2
B. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
C. 既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
D. 既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
8. 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
[CH2=CH—CH=CH2][A][CH2=CHCH3][CH2=CHCH2Br][HOCH2CH2CH2OH][B][C][D][CH2—CH=CH—CH2
OH OH] [G（缩聚物）][E
（C4H4O4）] [①][②][④][⑤][⑥][HCl][[O]][-HCl][③] [H+][F] [HBr/一定条件]
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应① ，反应④ ；
（2）写出反应条件：反应③ ，反应⑥ ；
（3）反应②③的目的是： ；
（4）写出反应⑤的化学方程式： ；
（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 ，验证该物质存在的试剂是 ；
（6）写出G的结构简式 。
9. A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：
RCHO+CH2（COOH）2[一定条件] RCH=C（COOH）2+H2O，
RCH=C（COOH）2[一定条件] RCH=CHCOOH+CO2
[HO— —CH=CCOOH] [COOH][CH3O] [C][A][B
（含醛基）] [阿魏酸
（C10H10O4）][一定条件][①][②] [一定条件]
（1）C可能发生的反应是 （填序号）；
a. 氧化反应 b. 水解反应
c. 消去反应 d. 酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是 ；
（3）A的分子式是 ；
（4）反应①的化学方程式是 ；
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有 种，写出其中任意两种的结构简式 。
①在苯环上只有两个取代基
②在苯环上的一氯取代物只有两种
③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2
10. 有机物X（C11H9O6Br）分子中有多种官能团，其结构简式为：[Ⅰ—O—C—C—O—Ⅱ][—][—][O][—][—][O]（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。为推测X的分子结构，进行如下图所示的转化过程：
[足量的NaOH溶液][加热][（C11H9O6Br）][A][B][C][D][X][F][E][G] [H+][（分子式：C2H6O2）] [O2/Cu][加热] [Ag(NH3)2OH][加热][H+][H+]
已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生，且D苯环上的一氯代物只有两种。
（1）B的名称为 ，D的结构简式为 ；
（2）B→E的反应类型为 ；
（3）B和G在一定条件下可反应生成六元环状化合物的化学方程式： ；
（4）X可能发生的反应有： （填字母标号）；
a. 加成反应 b. 消去反应
c. 取代反应 d. 氧化反应
（5）D有多种同分异构体，其中核磁共振氢谱中只有4种峰的同分异构体的结构简式为 。
例1 MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
CH3O— —CH=N— —CH2CH2CH2CH3
（MBBA）
CH3O— —CHO CH3CH2CH2CH2— —NH2
（醛A） （胺B）
（1）对位上有—C4H9的胺B可能有4种同分异构体：CH3CH2CH2CH2— —NH2、（CH3）2CHCH2— —NH2、 、 。
（2）醛A的异构体很多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
—COOCH3、 [—O—C—CH3][O] 、[HCOO—][CH3] 、HCOO— —CH3、 、 。
解析 （1）没有类别异构和位置异构之虑，只有—C4H9的碳架异构，显然还有：（CH3）3C— —NH2、CH3CH2CH（CH3）— —NH2。
（2）本小题有两个限制条件：属于酯类化合物且结构式中有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：R(H)CO[—] OR′,虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基：HCO—、CH3CO—、 —CO—；6种醚键：—O— —CH3、 [—O— ][CH3] 、 [—O— ][CH3] 、
—O—CH2— 、—O— 、—O—CH3。根据其组成，两两相接，可写出6种酯的结构。要补写的两种结构为：[HCOO— ][CH3] 、HCOOCH2— 。
点拨 同分异构体的书写及数目的判断，关键是从分子式突破有机物的类别，再根据同种类别里是否存在位置异构和碳架异构去判断和书写，有限制条件的同分异构体的书写和判断要紧扣限制条件进行筛选。
考点2 有机反应类型与反应条件
例2 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
CH3— [反应①试剂①]CH3— —NO2[反应②试剂②]（A）
[反应③KMnO4(或K2Cr2O7)+H+](B)[反应④C2H5OH+H+][O2N— —COOC2H5][Cl]
[酯交换反应(C2H5)2NCH2CH2OH+H+](C) [反应⑤Fe+HCl或催化剂+H2](D)
[酸化或成盐反应试剂③][H2N— —COOCH2CH2N(C2H5)2·HCl][Cl] [(氯普鲁卡因盐酸盐)]
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化反应、还原反应、硝化反应、磺化反应、氯化反应、酸化反应、碱化反应、成盐反应、酯化反应、酯交换反应、水解反应。
[反应编号&①&②&③&④&⑤&反应名称&&&&&&]
解析 反应①的完成需要的试剂是HNO3，发生的是硝化反应。反应④，由B[C2H5OH+H+]酯，可以认定是酯化反应，逆推知B为[O2N— —COOH][Cl] 。反应③，由A[KMnO4(或K2Cr2O7)+H+]B,显然是氧化反应。再逆推得A为[O2N— —CH3][Cl] ，反应②，由O2N— —CH3→[O2N— —CH3][Cl] ，显然发生了氯化反应。反应⑤，可由其反应条件：催化剂+H2，确定是还原反应，而没有必要去推证C、D的结构是什么。
答案 ①硝化反应 ②氯代反应 ③氧化反应 ④酯化反应 ⑤还原反应
点拨 有机反应类型可由有机物断键方式判断、由试剂和反应条件判断（如反应③的判断）、由反应物和生成物的化学式判断、由反应物或生成物中的结构（官能团）判断（如反应①的判断）、借助信息判断。
考点3 有机物的组成、结构和性质
例3 贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如图，下列叙述错误的是（ ）
[ —O—C—CH3+HO— —NH—C—CH3→][COOH][O][—][—][O][—][—] [阿司匹林][扑热息痛][ —O—C—CH3 +H2O][—][—][O][COO— —NH—C—CH3] [O][—][—][贝诺酯]
A. FeCl3溶液可区分阿司匹林和扑热息痛
B. 1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C. 常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D. C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
解析 阿司匹林分子结构中没有酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，而扑热息痛分子结构中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，A项正确；阿司匹林与NaOH反应可生成醋酸钠和[—O—Na][COONa] ，故1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，B项错误；扑热息痛中含有易溶解于水的酚羟基，而贝诺酯分子较大，且没有易溶解于水的官能团，C项正确；扑热息痛分子水解的产物为CH3COOH和HO— —NH2，D项正确。
答案 B
点拨 重要官能团知识的应用关键是要熟练掌握官能团的性质，通过官能团判断反应量，通过有机物之间的官能团的变化，考查有机物的鉴别、水解等重要知识点。
1. 维生素E被称为“生命奇迹丸”，是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有[α、β、γ、δ]四种类型，其结构简式如下：
[O] [R][HO] [O] [R][HO] [O] [R][HO] [O] [R][HO]
[α] [β] [γ] [δ]
其中R为—CH2CH2CH2[CH（CH3）CH2CH2]2CH（CH3）2，即 。上述互为同分异构体的是（ ）
A. [α、β] B. [β、γ] C. [γ、δ] D. [α、δ]
2. 有机物甲是一种包含一个六元环的化合物，其分子式为C7H12O2，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（ ）种。
A. 8 B. 11 C. 14 D. 15
3. 某有机物的结构简式为[HO— —O—C—CH—CH2—CH=CH2][O][—][—][—][Cl]，其不可能发生的反应有（ ）
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠的反应 ⑦与稀盐酸的反应
A. ②③④ B. ①④⑥ C. ③⑤⑦ D. ⑦
4. 甲醛和苯酚在浓盐酸（或浓氨水）催化下受热发生如下反应： [O][CH2][OH][n][+n][浓盐酸沸水浴] [—CH2—][—][n][+nH2O] [OH]。则下列说法，正确的是（ ）
A. 该反应是聚合反应，但不属加成反应
B. 该反应是聚合反应，但不属取代反应
C. 该反应是取代反应，又属于缩聚反应
D. 该反应是消去反应，消去的小分子是H2O
5. 丙泊酚，其化学名为2，6—双异丙基苯酚，是目前临床上普遍用于麻醉诱导、麻醉维持、IC [OH]U危重病人镇静的一种新型快速、短效静脉麻醉药，其结构如图。关于丙泊酚，下列说法正确的是（ ）
A. 分子式为C10H20O
B. 分子中所有碳原子可能在同一平面中
C. 该物质的1H核磁共振谱图中有5个特征峰，峰值强度比大概为：1∶1∶2∶2∶12
D. 该物质结构中有2个手性碳原子
6. 有毒 [OH] [O][O]物质“一滴香”被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。其分子结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A. 该有机物相对分子质量为142
B. 1 mol该有机物可与1 mol NaOH反应
C. 该有机物能发生取代、消去反应
D. 该有机物的芳香族同分异构体均不能发生银镜反应
7. 为保证鲜花盛开，大量盆栽鲜花都施 [OH][COOH][O] 用了S－诱抗素制剂。S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是（ ）
A. 1 mol该物质与足量H2反应，最多可以消耗3 mol H2
B. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
C. 既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
D. 既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
8. 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
[CH2=CH—CH=CH2][A][CH2=CHCH3][CH2=CHCH2Br][HOCH2CH2CH2OH][B][C][D][CH2—CH=CH—CH2
OH OH] [G（缩聚物）][E
（C4H4O4）] [①][②][④][⑤][⑥][HCl][[O]][-HCl][③] [H+][F] [HBr/一定条件]
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应① ，反应④ ；
（2）写出反应条件：反应③ ，反应⑥ ；
（3）反应②③的目的是： ；
（4）写出反应⑤的化学方程式： ；
（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 ，验证该物质存在的试剂是 ；
（6）写出G的结构简式 。
9. A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：
RCHO+CH2（COOH）2[一定条件] RCH=C（COOH）2+H2O，
RCH=C（COOH）2[一定条件] RCH=CHCOOH+CO2
[HO— —CH=CCOOH] [COOH][CH3O] [C][A][B
（含醛基）] [阿魏酸
（C10H10O4）][一定条件][①][②] [一定条件]
（1）C可能发生的反应是 （填序号）；
a. 氧化反应 b. 水解反应
c. 消去反应 d. 酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是 ；
（3）A的分子式是 ；
（4）反应①的化学方程式是 ；
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有 种，写出其中任意两种的结构简式 。
①在苯环上只有两个取代基
②在苯环上的一氯取代物只有两种
③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2
10. 有机物X（C11H9O6Br）分子中有多种官能团，其结构简式为：[Ⅰ—O—C—C—O—Ⅱ][—][—][O][—][—][O]（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。为推测X的分子结构，进行如下图所示的转化过程：
[足量的NaOH溶液][加热][（C11H9O6Br）][A][B][C][D][X][F][E][G] [H+][（分子式：C2H6O2）] [O2/Cu][加热] [Ag(NH3)2OH][加热][H+][H+]
已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生，且D苯环上的一氯代物只有两种。
（1）B的名称为 ，D的结构简式为 ；
（2）B→E的反应类型为 ；
（3）B和G在一定条件下可反应生成六元环状化合物的化学方程式： ；
（4）X可能发生的反应有： （填字母标号）；
a. 加成反应 b. 消去反应
c. 取代反应 d. 氧化反应
（5）D有多种同分异构体，其中核磁共振氢谱中只有4种峰的同分异构体的结构简式为 。