在盛唐诗人高适（700？—765）的集子里，有两首赠杜甫（712—770）的诗，杜甫均有回应，读起来很有兴味。高诗云：
　　
　　传道招提客，诗书自讨论。佛香时入院，僧饭屡过门。
　　听法还应难，寻经剩欲翻。草《玄》今已毕，此外复何言？
　　——《赠杜二拾遗》
　　
　　人日题诗寄草堂，遥怜故人思故乡。
　　柳条弄色不忍见，梅花满枝空断肠。
　　身在南蕃无所预，心怀百忧复千虑。
　　今年人日空相忆，明年人日知何处？
　　一卧东山三十春，岂知书剑老风尘。
　　龙钟还忝二千石，愧尔东西南北人！
　　——《人日寄杜二拾遗》
　　
　　前一首作于乾元二年（759）岁末，其时高适到四川担任彭州（治所在今四川彭县）刺史不久，而他的老朋友杜甫也逃亡到四川，穷困不堪，连住的地方也没有，只好临时在成都郊区浣花溪寺里安身；高适还称他为“拾遗”，其实这一官衔杜甫早就丢掉了，他现在是一介平民。后一首作于上元二年（761）年初，其时高适调任蜀州（治所在今四川崇庆）刺史，这时杜甫靠另一位老朋友严武（剑南西川节度使，驻节成都）的帮助在成都郊区盖了几间草房——这就是后来著名的杜甫草堂，现在还在浣花溪畔，历代重修，近年来更大为扩大，景色极佳，乃是成都最有名的旅游胜地。
　　这两首诗里都流露了高适对老朋友的真挚友情，深度则颇为不同，前一首近乎一般的问候，这时高适对杜甫的情况大约还不大了解，他们分手多年，彼此都经历了许多变化，一时还难以深悉；后一首则感慨极深，既为杜甫，也为自己，是历来传诵的名篇。
　　高、杜的相识远在二十年前的开元二十七年（739）。那时高适虽然并无一官半职，但已经是社会名流、大诗人了，“每吟一篇已，为好事者称诵”；而杜甫则还是初出茅庐的小伙子，第一次到山东一带来“壮游”，他的诗歌创作才开始起步，但已显示了大可持续发展的强劲苗头。他们相识于汶水之上，一见如故，谁也没有想到自己和对方未来会经历那么多的痛苦和变化。
　　尔后二十年来，他们几度相逢，诗歌上的往来酬唱就更多，友谊日益加深。天宝三载（744）杜甫追随当代最伟大的诗人、被玄宗皇帝赐金逐出首都的李白一起漫游梁宋，再度与高适相逢，三巨头畅游宋中以及附近的孟诸泽、吹台、单父台等名胜古迹，饮酒打猎，慷慨高歌，形成了盛唐诗歌上最豪华的团体壮游，产生了许多美妙的诗篇，本师陈贻焮先生在他的《杜甫评传》中叙述这一次盛会道——
　　
　　他们一起登临怀古，把酒论文：“忆与高李辈，论交入酒垆。两公壮藻思，得我色敷腴。气酣登吹台，怀古视平芜。芒砀云一去，雁鹜空相呼。”后四句跟高适《宋中十首》其二“朝临孟诸上，忽见芒砀间。赤帝终已矣，白云长不还”意思相近，都是写眺望当地远处云山，缅怀汉高祖功业的感触。杜甫初来乍到，对这里的山川古迹，哪能这么熟悉，这还不是高适这位“我本渔樵孟诸野”的流浪诗人指点、介绍的么？杜甫后来写的《昔游》说：“昔者与高李，晚登单父台。寒芜际碣石，万里风云来。桑柘叶如雨，飞藿去徘徊。清霜大泽冻，禽兽有余哀。”单父城宓子贱琴台离宋州不远，是高适的常游地，这次他又陪同李、杜来登临凭吊了……（北京大学出版社2003年重版本，上卷第７９页）
　　
　　当年秋天他们在此分手，高适去了楚地，李白、杜甫则去王屋山访道；天宝五载（746）他们三人又应北海太守李邕之约在齐州（今济南）等地相聚，然后李、杜与高适分手，在山东一带漫游；再后李、杜二人也各自东西了。
　　从此以后，李白与高、杜二人再也没有见过面，而高、杜两位则多次有相见的机缘，在诗歌中互通消息的机会则更多。
　　天宝十一载（752）高适放弃封丘尉一职，去首都长安另谋发展，再次同杜甫相见，他们和岑参、薛据、储光羲等友人一起登慈恩寺塔，分别写了诗。第二年高适得田梁丘之荐，入边防名将、陇右兼河西节度使哥舒翰幕府，不久担任左骁卫兵曹，掌书记；次年高书记随哥舒翰入朝，又一次与杜甫相见，然后去河西节度府（驻今甘肃武威），分别时杜甫作《送高三十五书记》，祝贺他履新，预言他十年后将成为方面大员，希望他多寄边塞诗来：“十年出幕府，自可持旌麾。此行既特达，足以慰所思。男儿功名遂，亦在老大时。常恨结欢浅，各在天一涯。又如参与商，惨惨中肠悲。惊风吹鸿鹄，不得相追随。黄尘翳沙漠，念子何当归。边城有余力，早寄从军诗。”这时杜甫正苦于没有出路，一度很想追随高适之后，也进哥舒翰的幕府去，为此他写过《投赠哥舒翰开府二十韵》，但此事未得下文。
　　天宝十四载（755），哥舒翰入朝，因病留滞长安，他的属官蔡希鲁先回武威去，杜甫写诗托他问候高适（《送蔡希鲁都尉因寄高三十五书记》），在这前后又有一首单独的《寄高三十五书记》，诗云：“叹息高生老，新诗日又多。美名人不及，佳句法如何？主将收才子，崆峒足凯歌。闻君已朱绂，且得慰蹉跎。”杜甫自己很潦倒，他真心为老朋友、老才子高适的升迁而高兴。
　　很快安史之乱把唐王朝完全搞乱了，高适风云际会，骤然高升，事务极忙，他对当时一些敏感政治问题的见解同杜甫也有所不同，有一段时间没有同杜甫联系。到至德三载（758），高适从扬州大都督府长史、淮南节度使的高位上被贬下来，到洛阳去当了一名完全没有事可做的太子少詹事，其时杜甫作《寄高三十五詹事》，诗云：“安稳高詹事，兵戈久索居。时来知宦达，岁晚莫情疏。天上多鸿雁，池中足鲤鱼。相看过半百，不寄一行书。”一则安慰高适，一则强调彼此年纪都老了，应加强联系；中国古代的传统之一，是政见不同一般不影响老朋友之间的友谊，何况各人的见解也可能发生变化。
　　乾元二年（759）高适任彭州刺史，另一个老朋友诗人岑参则出任虢州长史，杜甫在艰难入蜀的途中作《寄彭州高三十五使君适虢州岑二十七长史参三十韵》的长诗，一开始就写道：“故人何寂寞，今我独凄凉。老去才虽尽，秋来兴甚长。物情尤可见，词客未能忘。海内知名士，云端各异方。”对于大家现在天各一方，自己晚景凄凉大发感慨。中间有大段内容称道两位老友的诗篇，哀叹自己贫病交加；最后道：“旧官宁改汉，淳俗本归唐。济世宜公等，安贫亦士常。蚩尤终戮辱，胡羯漫猖狂。会待妖氛静，论文暂裹粮。”杜甫希望在天下太平以后，能有机会同两位老朋友讨论诗歌创作，畅叙友情。
　　不久杜甫到了成都，高适很快给他寄了诗来，深致问候；对于他这首《赠杜二拾遗》，杜甫回答道：
　　
　　古寺僧牢落，空房客寓居。故人供禄米，邻舍与圃蔬。
　　双树容听法，三车肯载书。草《玄》吾岂敢，赋或似相如。
　　——《酬高使君相赠》
　　
　　他说自己的处境相当狼狈，靠朋友和邻居接济，但创作并没有中断，仍然充满自信。仇兆鳌解说此诗道：“此诗逐联分答，与高诗句句相应。空房客居，见无诗书可讨。邻友供给，见非取资僧饭。但容听法，则不能设难。未肯载书，亦何处翻经乎。末则谢草《玄》而居作赋，言词人不敢拟经也”（《杜诗详注》卷九）。解说颇得要领，唯最后一句似不甚当，杜甫从来不打算当一个理论家，他一向以文学家自居。唐代知识分子准备做学问、写专著的人很少，多半致力于文学创作，特别是大写其诗。
　　上元元年（760）初，杜甫作《因崔五侍御寄高彭州一绝》：“百年已过半，秋至转饥寒。为问彭州牧，何时救急难？”高适想必立即给了他一些帮助，而双方的诗歌中均未直接涉及此事，大约因为是很老的朋友，所以都不讲什么客套。
　　上元元年（760）九月高适由彭州刺史改任蜀州刺史，此地离成都比较近，杜甫几次去看望他，并有诗云：
　　
　　当代论才子，如公复几人？骅骝开道路，赢隼出风尘。
　　行色秋将晚，交情老更亲。天涯喜相见，批豁对吾真。
　　——《奉简高三十五使君》
　　
　　这时离他们上次在天宝十三四载（754）已是六年过去了，国家和个人都发生了巨大的变化；这一次他们一定谈得很多很深入，大大增进了彼此的了解，所以到上元二年（761）正月高适写《人日寄杜二拾遗》时，内容十分丰富，与一年多前那首《赠杜二拾遗》仅为一般的问讯相比，意思也要深刻得多了。
　　《人日寄杜二拾遗》可分三段，每段四句，逐段换韵——这是高适常用的一个办法。开头一段是个引子，说彼此思念故乡，令人断肠，定下了全诗慷慨悲壮的基调。中间一段对国家的现状表示极大的忧虑，想到自己无从参与朝政则深感无奈；又感叹彼此年纪都大了，朋友间不知道未来聚散的情形如何。最后一段诗人简要地回顾自己的一生，从二十岁成人到五十岁开始出仕，三十年间一直在民间草野之中，高卧东山，没有想到现在一把年纪了却跑到西南边陲来当地方官，拿很高的俸禄（“二千石”是汉代刺史的俸禄，唐代一般刺史为四品官，收入亦丰），面对浪迹天涯生活窘困的老朋友杜甫，自己深感惭愧。
　　他惭愧些什么呢，诗里没有说，估计是在他与杜甫多次深谈之后，对这位老朋友忧国忧民不肯同流合污宁可过贫穷的生活颇为钦佩，反觉得自己这样当一个高官、俸禄拿得太多是应该惭愧的吧。一个身居高位的老人，对于比自己小十来岁而且现在毫无名位的人说这样的话，充分表现了高适关心大局的高远胸怀和严于律己的高尚人格。
　　杜甫读到这首诗以后，“泪洒行间，读终篇末”，大约情绪太激动了，没有写和诗；到高适去世后近十年的大历五年（770），杜甫从私人文档中翻出了当年高适寄来的这首诗稿，感慨万千，“追酬”一首，而本年晚些时候他也去世了。高、杜真乃生死之交。
　　高适在蜀州期间和杜甫见面的机会比较多，他们许多话可以当面谈，诗反写得少了。上元二年（761）冬天，高适到杜甫的成都草堂作客，稍后杜甫又几次去蜀州依高适，所以在蜀州的江源县有杜工部祠，据说就是当年杜甫来依高刺史时的寓居之处。这两位大诗人确实是“交情老更亲”！
　　广德二年（764）春天，高适奉调回首都，任刑部侍郎，转散骑常侍，杜甫因故未能送行，稍后作《奉寄高常侍》七律一首，回顾他们悠久的交谊，祝对方回京后一切顺利，发挥更大的作用。可是此后不到一年，身体一向很好的高适突然在永泰元年（765）正月去世，噩耗传来，杜甫大感意外，沉痛之至，作《闻高常侍亡》的五律表示哀悼，其尾联云：“独步诗名在，只令故旧伤。”正如周勋初先生所说，“此诗实有盖棺论定之性质”。