Study on the Mechanism of the Rearrangement Reaction of 3-n-Butylphthalide by Deuterium-Labelling

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By the Grignard reaction of 1, 1-di-deutero-1-bromobutane with phthalaldehydic acid 1’,1’-di-deutero-3-n-butyl phthalide was obtained which underwent a rearrangement reaction using AlCl3 as catalyst in CS2 to give 1-methyl-5-carboxy-3. 4-di-deutero-tetrahydronaphthalene. The mechanism was proposed to be a series of consecutive 1.2-hydride transfers rather than a direct 1,4-hydride transfer By the Grignard reaction of 1, 1-di-deutero-1-bromobutane with phthalaldehydic acid 1 ’, 1’-di-deutero-3-n-butyl phthalide was obtained which underwent a rearrangement reaction using AlCl3 as catalyst in CS2 to give 1-methyl-5-carboxy-3. 4-di-deutero-tetrahydronaphthalene. The mechanism was proposed to be a series of consecutive 1.2-hydride transfers rather than a direct 1,4-hydride transfer
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