黄酮类化合物是一种具有广泛生物活性的多酚物质,其显著的抗氧化活性常被应用于食品保健和医疗等方面。为从化学反应活性层面研究黄酮类化合物的构效关系。以柚皮素、柚皮苷、橙皮素及橙皮苷4种黄酮类分子作为研究对象,使用量子化学密度泛函DFT方法 B3LYP和6-31g(d,p)基组计算得出4种分子的原子电荷分布情况、分子前线轨道分布(HOMO&LUMO)、能级差△E,以及各羟基位O-H键解离焓△BDE等理论参数,同时实测4种化合物对DPPH自由基的清除活性。结果表明,前线分子轨道能级差能有效的表征4种黄酮类清除自由能力的活性顺序,各羟基位O-H键解离焓BDE则能有效表征同一分子中各羟基位O-H的活性顺序,柚皮苷及其糖苷(柚皮素)与橙皮苷及其糖苷(橙皮素)抗氧化活性最大的位点分别为4’-OH、5’-OH基团。通过计算所得理论数据预测的黄酮类化合物清除自由基活性与实验测定结果一致,提示今后可利用理论计算方法对高活性的黄酮类化合物进行高通量筛选和分子结构设计。