具有叶绿素碳架的二氢卟吩醛的合成及其与蛋白质的结合作用

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以脱镁叶绿酸-a(b)甲酯为起始原料,经外接环修饰和色基金属化形成不同的叶绿素降解产物,再通过Vilsmeier酰基化和Blanc羟甲基化反应,在20-位上引进了新的官能基团.以四氧化锇、硝酸铊和空气为氧化剂,对二氢卟吩周环上的活性结构进行氧化,分别在二氢卟吩周环上的3-,7-和12-位以及外接环上引进了甲酰基和甲酰甲基,合成了一系列未见报道的叶绿素类二氢卟吩醛衍生物,其化学结构均经UV,IR,~1H NMR及元素分析予以证实;同时也讨论了叶绿素类二氢卟吩醛基化的反应机理,并对新化合物与牛血清白蛋白的结合作用进行了研究. Taking pheophorbide-a (b) methyl ester as starting material, different chlorophyll degradation products were formed by external ring modification and color-based metallization. After Vilsmeier acylation and Blanc hydroxymethylation, A new functional group was introduced into the active site of porphyrin ring with osmium tetroxide, thallium nitrate and air as oxidants, respectively. The 3-, 7 - and 12-position and the external ring introduced formyl and formyl methyl, synthesized a series of chlorophyll chlorin aldehyde derivatives have not been reported, the chemical structure of all by UV, IR, ~ 1H NMR and Elemental analysis to confirm; also discussed chlorophyll chlorin aldehyde reaction mechanism, and new compounds and bovine serum albumin binding.
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