甘氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物法不对称合成3-甲基谷氨酸

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采用甘氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物法合成(2S,3S)-3-甲基谷氨酸及(2R,3R)-3-甲基谷氨酸。S-2-N-(N′-苄基-S-脯氨酰)-氨基二苯甲酮-镍(Ⅱ)-甘氨酸(BPB-Ni(Ⅱ)-Gly)复合物在碱性条件下,与巴豆酸甲酯发生Michael加成反应,得到两种构型(2S,3S)、(2R,3R)甘氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)巴豆酸甲酯复合物中间体,产率分别为77%与21%。经水解生成相应的(2S,3S)-3-甲基谷氨酸、(2R,3R)-3-甲基谷氨酸与手性辅基2-N-(N′-苄基-S-脯氨酰)-氨基二苯甲酮(BPB)。其中,手性辅基的回收率达90%。 Synthesis of (2S, 3S) -3-methylglutamic acid and (2R, 3R) -3-methylglutamic acid using glycine Schiff base Ni (Ⅱ) complex method. Synthesis and Characterization of BPB-Ni (Ⅱ) -Gly Complexes with S-2-N- (N’-Benzyl-S-Prolyl) -Aminobenzophenone-Nickel (Ⅱ) (2R, 3R) glycine Schiff base Ni (Ⅱ) methyl crotonate intermediate, the yields were 77% With 21%. The hydrolysis of the corresponding (2S, 3S) -3-methylglutamic acid, (2R, 3R) -3-methylglutamic acid with the chiral auxiliary 2-N- (N’-benzyl- Prolyl) -aminobenzophenone (BPB). Among them, the recovery rate of chiral prosthetic group reached 90%.
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