微生物转化法制备双脱甲氧基姜黄素糖苷化产物及其对HepG2肿瘤细胞的抑制作用

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双脱甲氧基姜黄素是一种具有极强抗氧化活性和抗肿瘤活性的天然酚类成分,但是极差的水溶性和稳定性制约了其在食品、医药领域的广泛应用。通过微生物转化进行结构改造,引入亲水性的葡萄糖苷键基团是有效解决其水溶性的手段。该研究利用不同微生物体系对双脱甲氧基姜黄素进行微生物转化,发现华根霉Rhizopus chinensis IFFI 3043能够将双脱甲氧基姜黄素(Bisdemethoxycurcumin,BDMC)转化为双脱甲氧基姜黄素-O-葡萄糖苷(BDMC-O-glucoside),且转化效率达到63%。研究利用高效液相色谱-质谱联合(high performance liquid chromatography-mass spectormeter,HPLC-MS)、核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)等检测手段,确认了BDMC-O-glucoside转化产物的化学结构,完成了其转化过程的动态曲线分析,并通过MTT细胞毒活性法发现BDMC-O-glucoside对Hep G2肿瘤细胞的抑制作用显著强于BDMC。 Demethoxycurcumin is a natural phenolic component with strong anti-oxidation activity and anti-tumor activity, but its poor water solubility and stability have restricted its extensive application in food and medicine. Structural transformation by microbial transformation, the introduction of hydrophilic glucosidic bond groups is an effective solution to its water-soluble means. In this study, microbial biosynthesis of bis-demethoxycurcumin was investigated using different microbial systems. Rhizopus chinensis IFFI 3043 was found to convert bisdemethoxycurcumin (BDMC) to bis-demethoxycurcumin- O-glucoside (BDMC-O-glucoside), and the conversion efficiency of 63%. The chemical structures of BDMC-O-glucoside conversion products were confirmed by high performance liquid chromatography-mass spectrometry (HPLC-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) The dynamic curve analysis of its transformation process, and through the MTT cytotoxic activity assay found that BDMC-O-glucoside inhibition of Hep G2 tumor cells was significantly stronger than BDMC.
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