连横生活的年代，是台湾处于日本殖民统治的时代。他一生思乡忧国，爱台爱国，曾6次返回大陆，最后终老于祖国大陆的土地上。
　　1897年，19岁的连横第一次内渡大陆，进入上海圣约翰书院大学部攻读俄文。他入学之时，将自己名字改为“连横”，取自“合纵连横”，亦有仿效壮士田横之义。他取字“武公”也有深意，他曾向家人解释说：“孙中山先生名‘孙文’，我连横便叫‘武公’，一文一武，各在南北。”同年，连横奉母命弃学回台，与舅父之长女沈璈结婚。沈夫人明诗习礼，“于雅堂之著作，尤多帮助”。
　　 婚后的连横先后被聘为台南《台澎日报》、《台南新报》汉文部主笔，有了一份相当体面的职业。尽管家庭美满，收入不菲，但生活在异族统治下的连横难以抚平内心的痛楚。
　　1902年8月，连横再次内返大陆，赴闽参加经济特科乡试，据说因思想激进不合时宜而落榜。不久，他应英国传教士山雅谷之邀，到厦门担任《鹭江报》主笔。该报在全国各地和东南亚有32个代办处，发行量一度达4万余份，是当时国内最有影响的报纸之一。连横在主持编务之余，撰写了一批追求文明进步、饱含爱国思乡之情的政论文章和古体诗作。翌年6月，连横赴上海加盟《国民日日报》，主持编辑副刊《黑暗世界》，发表了大量揭露清政府腐败无能误国卖国行径的文艺作品，为推翻清朝封建统治大造舆论声势。这年年底，该报被迫停刊，连横中转日本返回台南。
　　 1904年2月，日俄战争爆发，国内政局发生了新的变化，连横在海峡彼岸敏锐地觉察到了这种变化，他决定再返内陆。不久，他携家眷渡海移居厦门，这是他第三次回到大陆。在厦门，他与友人黄乃棠、蔡佩香等共同创办《福建日日新报》，宣传反清，一时颇有反响。后来，同盟会亦注意到该报，特派闽籍会员林竹痴前往厦门，经与连横磋商，将其改组为同盟会南洋支部机关报。正因为如此，国民党元老冯自由后来曾把连横列为国民党资深人之一。
　　 在厦门期间，连横多次游历郑成功当年留下的遗迹，写下不少追怀先贤功勋、饱含赤子之情的诗作。翌年，清政府串通日本驻厦门领事馆，强行将报馆封闭，连横被迫又一次返回台南。
　　 日本殖民者在台湾实行的民族压迫和文化“日化”政策使连横精神一直处于压抑之中，1911年秋，武昌起义爆发，连横精神为之一震，他激情满怀，慨然写道：“清政不纲，人怀革命，义旗一举，九有风从。……专制之魔，不足与自由之神搏战也。”他决定再次回返大陆，亲身参与这场伟大的历史性变革。临行前他以家事一一托付给夫人。当他几经周折取道日本抵达上海时，中华民国临时政府已在南京宣告成立。他先是留在上海担任《华侨》杂志主编，后应清史馆馆长赵尔巽之邀，北上抵京，进入清史馆工作。期间，他尽览馆中所藏有关台湾的各种史籍和档案资料，为后撰著《台湾通史》作了翔实的资料准备。后来他辞去清史馆工作，游历祖国的名山大川、名胜古迹，凭吊故墟遗迹，瞻仰英烈先贤，足迹遍及华东、华北、东北及长江、黄河流域十余个省份。这次工作和游历历时近3年时间，1914年冬连横回到台湾，将其在大陆游历途中所吟的128首诗作辑为《大陆诗草》。连横在《大陆诗草·序》中云：该诗集“有他人所不能言而言者，所不敢言而言者”，是“自写其志”之作。章太炎读此诗集后赞之曰：“此英雄有怀抱之士也。”
　　 1926年春，连横告别日本占据的故园，举家迁居杭州。这是他第五次返回大陆。这次他本想长期定居杭州，与西湖为伴，以实现其“他日移家湖上住，青山青史各千年”的宿愿，不料北伐战火不久便在南国燃起，连家为避战乱，于翌年初又返回台南。
　　 1931年连横在送儿子连震东（即连战之父）回大陆工作时，说：“欲求台湾解放，须先建设祖国。余为保存台湾文献，故不得不忍居此地。汝今已毕业，且谙国文，应回祖国效命，余与汝母将继汝而往。”
　　 1933年，连横携全家返回大陆，定居上海。这是他第六次回到大陆。见到特地从西安赶来探望他的儿子，连横激动地说：“自台湾沦陷，吾家被毁，三十余年靡有定处，而对于汝姊弟之教育，尤煞费苦心。今余之著作已次第告成，而汝辈亦皆有所造就，且一家均居国内，余心稍慰矣。余虽年事渐高，而精神尚健，此后当继续著作，以贡献于国家也。”
　　 不幸的是，在定居上海的第三年，连横被查出患上了肝癌，经中西医医治无效，于1936年6月28日在上海辞世，终年58岁。弥留之际，连横告诫儿子说：“今寇焰迫人，中日终必一战，光复台湾即其时也。汝其勉之！”他还为尚未出生的孙子取名为“战”，希望子子孙孙为祖国而战，为光复台湾而战。
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