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对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-二醛基衍生物1分别与水杨醛腙、水合肼进行“1+2”和“2+2”缩合反应,方便地合成了苄连氮基取代或桥联的新型杯[4]芳烃衍生物2和双杯[4]芳烃衍生物3,产率分别为84%和81%.新化合物的结构与构象经元素分析、质谱、核磁共振谱和^1H-^1H COSY谱图等表征证实,双杯[4]芳烃衍生物3为空间结构完全对称的具有管状三维空腔的杯式构象.