脯氨酸的双功能催化作用对制备光学活性环型羟酮的机理研究

来源 :化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liuyingbo1988
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2-甲基-2-乙酰乙基-l,3-环戊二酮(1),在双功能催化剂L-(-)-脯氨酸的作用下,生成(+)-cis9S-羟基-8S-甲基氢茚-l,5-二酮[(+)-2],化学产率100%,光学纯度93.4%e.e.;而在L-(+)-高脯氨酸的作用下,得到的是(-)-2,产率73%,光学纯度65%e.e..另一方面,3R-(醛丙硫基)-4-硫杂环己酮可差同异构的衍生物(7)分别在D-或L-脯氨酸催化下,所得到的都是呈右旋光性的非对映立体异构的产物(+)-cis-1,8-二硫杂-4R-羟基-9R,10R-十氢萘-5
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