连他的批评者都说，奥马利有一种天分，能放大自己的正面形象，同时将诸多负面影响化为乌有。

做州长 成为一部分人眼中的魔鬼

　　早在2005年初，奥马利就开始为竞选马里兰州长做准备。为此，他高调宣布，要解散自己的乐队“奥马利的远征”，专心致力于政务。
　　可是，他的乐队网站并没有消停，时不时更新告别巡演信息。演出时间不定，直到2005年9月，还宣称有“17个县市要去演出”。有人算了一下，按每月一场的演出节奏，这场漫长的告别巡演将于2007年1月落幕，正好是新州长走马上任之时。于是，有人说，这是一场完美的政治算计，与其说是“奥马利的远征”，不如更名为“马基雅维利的远征”。
　　对此，奥马利一笑了之。他说网站上的所谓告别巡演只是“一个玩笑”，是为了抚慰追随自己17年的乐迷。“当传奇的‘奥马利的远征’音乐之旅行将结束的时候，全州弥漫着伤感的情绪，”他调侃道，“我们只是想淡化这种伤感，让人们看到希望，不会以为再也见不到我们了。”
　　他的对手可不觉得这种说法有什么幽默。他们说，奥马利声称要牺牲对音乐的热情，专注于政治，而事实上，他一直在“表演”。解散乐队不过是一个政治策划，目的是赢得媒体好感。也许，奥马利根本就没想过要遮遮掩掩。在乐队网站刊登的“告别信”上，他直接链接了自己的州长竞选页面，要求访客登录注册。 　　尽管受到“华而不实”、“个人野心大于为公众服务的诚意”等种种批评，他最终还是成功当选州长。
　　上任不久，他举行州大会特别会议，要求消除2008-2009年度17亿美元财政预算赤字。为此，他制定了一个税收计划，旨在将全州税收收入提高14%。2009年4月，他签署安装交通摄像头的法案，通过监控车速开罚单平衡赤字。他还将担任巴尔的摩市长期间开发的“城市统计系统”升级为“州统计系统”，将每一个公共服务电话内容输入数据库进行分析，以此监察政府各部门运作情况。这套系统成为他的一个标签，曾引起奥巴马的兴趣。
　　几把火一烧，奥马利在全国小有名气。在他的第二届州长任期里，他又通过签署几项法案，进一步扩大了知名度。比如，2011年5月，他批准无证移民子女在一定条件下可享受州内大学学费待遇；2013年5月2日，宣布取消马里兰州死刑。当然，令他名声暴涨的还是2012年3月1日签署法案，实现同性恋婚姻在马里兰的合法化。
　　在同性恋眼里，2012年是一个“转折点”，许多州在这一年就同性恋婚姻合法化展开大辩论和公投。马里兰州作为美国最初的13块殖民地之一，是传统意义上的价值“核心区”，它在这个问题上的立场，将对其他州产生重要影响。在法案签署仪式上，他说：“寻求全民平等权利将赢得更多尊重，从中我们总能找到前进的道路。如果有一条线将在座的你我联系在一起，那就是人类的尊严……让我们签字吧。”
　　这番话让许多人热泪盈眶，也让他成为另一部分人眼中的魔鬼。签字仪式一结束，立即有人请愿，要求举行公投。11月6日，法案以微弱优势通过公投。奥巴马2008年总统竞选顾问安妮塔·邓恩说：“此事让奥马利州长的全国曝光率大增。马里兰已经很久没有出一位能够成为全国领袖的州长了。”

2016年 这位州长拥有全国野心

　　距离2016年总统选举还有两年，民主党最热门的候选人希拉里仍深藏不露，第二热门拜登也按兵未动，但奥马利已经按捺不住了。
　　在2012年的民主党全国大会上，他慷慨陈词，力挺奥巴马是拯救美国经济的最佳人选，痛扁共和党总统候选人罗姆尼及其搭档保罗·莱恩的政策只会令国家倒退。
　　“米特·罗姆尼和保罗·莱恩说要让美国回归。我们要问：回到哪里？回到令我们深陷经济衰退的失败政策？回到失业率高企的岁月？不，谢谢！我可不想回到从前。”
　　他的发言，仿佛在和罗姆尼和莱恩进行面对面的辩论。明眼人一看，就知道他明里是在捧奥巴马，实则在向全国人民推销自己。
　　2004年的民主党全国大会上，他也曾发言抨击时任总统小布什的国家安全政策，但那时的他还没怎么见过世面，措辞、语气都不那么自信。他的妻子在台下紧张得手心出汗，一个劲在心里默念：“千万别忘词，千万别忘词啊。”
　　這回，他显然老练了许多，各方面都表现得无懈可击。这次发言之后，他又专门对来自爱荷华州和俄亥俄州的代表讲话，令他有意参加2016年总统竞选的谣言甚嚣尘上，因为前者是总统选举第一站，后者是著名的摇摆州。演讲结束后，他的乐队又如期粉墨登场了，在当地市中心一家酒吧赚足了眼球。
　　2013年8月，民主党全国州长协会的记者会上，身为会长的他亲口证实，他正在为参加总统选举“搭建框架”。其实，早在2007年6月2日他代表希拉里出席新罕布什尔州一个民主党竞选活动时，他的总统梦就已经昭然若揭。代表托尼·奥唐奈说：“马里兰州最欲盖弥彰的秘密就是，这位州长拥有全国野心。”
　　参议员托马斯·小米勒说，奥马利的一举一动都隐藏着政治意图，“他和比尔·克林顿很像，行动谨慎小心，每件事都深思熟虑。”
　　舆论分析，在2016年的民主党党内初选中，只要希拉里和拜登参选，就基本没别人什么事儿。不过，当年希拉里一开始也是势如破竹，志在必得，谁承想让无名之辈奥巴马后来居上。回想2005年《商业周刊》评选的民主党五大“新星”，一颗已然闪耀，没准会给另一颗带来好运。