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【知识储备】
1．概念辨析
判断依据：抓住同分异构体概念成立的两个条件（分子式相同，结构不同），而且这两个条件必须同时满足，缺一不可。
解题的基本思路：先看“分子式相同”，再看“结构不同”。“分子式相同”最易判断，而“结构不同”的判断就比较困难了。“结构不同”判断的常用方法有：①有机物类别不同（类别异构）；②结构通过“拉”、“翻”、“转”后不能重叠；③对有机物进行命名，命名不同。
2．书写规律
书写同分异构体，要在把握对称性的基础上，寻找线索和突破口，运用有序思维书写，以免少写或多写。
有附加条件的同分异构体的书写时，一定要审清题意。同分异构体的书写规律为“判类别、定碳链、移官位、氢饱和”四步。
【考点例析】
1. 确定同分异构体的数目
例1 用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析 相对分子质量为43的烷基是—C3H7，共有两种同分异构体—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。而甲苯的苯环上有三种等效氢原子，每种等效氢原子，被烷基取代都有两种同分异构体，因此最后得芳香烃产物共有3×2=6种。
答案 D
点拨 “等效氢原子法”是判断同分异构体的一种最基本的方法。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷（2，2，3，3—四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的两个氢原子等效，分子中共两种不等效H原子）。
2. 判断两结构是否等同
A B C D
（1）与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是 ；
（2）与（Ⅰ）、（Ⅱ）式互为同分异构体的是 。
解析 以（Ⅰ）式为基准，图形从纸面上取出，向右翻转180°后，再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上逆时针旋转45°，即得A式。因此，A、D都与（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。
也可以（Ⅱ）式为基准，将（Ⅱ）式图形在纸面上逆时针旋转180°，即得A式，（Ⅱ）式在纸面上逆时针旋转135°，即得D式。
从分子组成来看，（Ⅰ）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是Ⅰ、Ⅱ的同分异构体，而C式不是。
答案 （1）AD；（2）B
点拨 判断两结构等同：（1）用系统命名法命名时，名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。
3. 同分异构体的书写
例3 写出分子式为C6H14的所有烷烃的同分异构体结构简式
解析 顺序书写法：
先写出只有碳原子的结构（称为碳骨架）。
（1）无支链：[C—C—C—C—C—C]。
（2）有一个支链：[C—C—C—C—C、] [C] [C][C—C—C—C—C][①②③④⑤][①②③④⑤]
（3）有两个支链：[C—C—C—C] [C][C—C—C—C] [C] [C][、] [C][①②③④]
（4）得到5种碳骨架后，加上相应氢原子即可。
点拨 书写和判断同分异构体时，最大的问题是遗漏和重复。一般原则：先直后支（对于烷烃和烷基的不同结构，应先考虑形成直链，后考虑形成支链）、先定后动（先固定一个基团的位置，然后以此基团为基点考虑其它基团的位置）、先类后链（按照官能团种类异构、碳链异构、官能团位置异构的先后顺序思考）。
【“陷阱”突破】
1. 掌握概念，绕过“陷阱”
某些试题往往围绕同分异构体的概念设置“陷阱”，若对这些基本概念掌握不牢，理解不透，就会掉进“陷阱”。
例4 下列各组的两种物质既不是同分异构体，也不是同系物的是（ ）
A. 葡萄糖和果糖 B. 蔗糖和麦芽糖
C. 甲醛和乙醛 D. 葡萄糖和蔗糖
错误与诊断 由于不能同时考虑两个条件的限制，而误选A或者B。
解析 根据同系物和同分异构体的概念来判断。A项和B项内的物质，分子式分别相同，但结构式不同，属于同分异构体。C项中的甲醛和乙醛结构相似，分子内都含有醛基，组成上相差一个CH2，属于同系物。D项符合题意。
答案 D
2. 挖掘隐含条件，暴露“陷阱”
为了更好地考查同学们思维的敏捷性和严密性，命题者常常在题干中设置一些隐含条件。若对题中的文字表述不作深入剖析，就很可能会掉进“陷阱”。
例5 已知丁基（－C4H9）有四种异构体，戊基（－C5H11）有八种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化为C5H10O的醛，则具有这种结构的醇的异构体共有（ ）
A．2种 B．4种 C．8种 D．14种
错误与诊断 此题隐含的陷阱是醛的异构体（不含异类异构）只来源于烃基的碳链异构，不存在-CHO因位置不同而产生的异构体，若通过分析醇C5H12O的同分异构体来确定，误选A。
解析 据题意，醛C5H10O的官能团，醛基中含一个碳原子，则烃基是丁基。据信息丁基（－C4H9）有四种异构体，所以它们分别连接一个醛基后，对应的戊醛只有四种异构体。这四种戊醛可由对应结构的戊醇氧化而来，从而推知醇C5H12O可氧化为C5H10O的醛的异构体数也只有四种。
答案 B
3. 克服思维定势，识别“陷阱”
同学们往往习惯于用固定的思维模式去解决问题。命题者根据大家的这一弱点，常常在试题中偷梁换柱或弱化信息，巧设“陷阱”。
例6 已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种物质：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，这四种产物的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构是（ ）
A．CH3Cl只有一种结构
B．CH2Cl2只有一种结构
C．CHCl3只有一种结构
D．CCl4只有一种结构
错解与诊断 选D或者A，甲烷分子中有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布，正四面体结构和平面正方形结构。
解析 可用“反证法”，假设甲烷是正方形的平面结构，CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构，不能从它们只有一种结构说明不是正方形的平面结构；而CH2Cl2分子里的五个原子若在同一平面上，应有两种结构：[H—C—H][—][Cl][—][Cl]和[Cl—C—H][—][Cl][—][H]，只有甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，CH2Cl2才能只有一种结构。
答案 C
【练习】
1．下列说法正确的是 （ ）
A. 相对分子质量相同的几种物质，互称为同分异构体
B. 分子式相同的不同有机物一定是同分异构体
C. 凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
D. 分子中含有碳和氢的化合物是烃类
2．有A、B两种烃，它们所含碳的质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是（ ）
A．A和B一定是同分异构体
B．A和B不可能是同系物
C．A和B的最简式一定相同
D．A和B各1 mol完全燃烧后生成CO2的质量一定相等
3．已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有（ ）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
4．下列各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是（ ）
A．CH3CH2CH2SCH2CH3与CH3CH2CH2CH2CH2SH
B．CH3CH2CH（PH2）CH2CH2COOH
与CH3CH2CHCH2CH2PH2
COOH
C．HS— —CH3 与 HS— —CH2CH3
D． 与
5．下图是立方烷的球棍模型，下列说法不正确的是（ ）
B．其二氯代物有三种同分异构体
C．它是一种极性分子
D．它与苯乙烯(C6H5—CH=CH2)互为同分异构体
6．已知乙烯分子是平面结构，因此1，2二氯乙烯可以形成[C—C][Cl][H][Cl][H] 和[C—C][Cl][H][Cl][H] 两种不同的空间异构体。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（ ）
A. 1-丁烯 B. 丙烯
C. 2-甲基-2-丁烯 D. 2-氯-2-丁烯
【参考答案】
1. B 2. C 3. C 4. D 5. C 6. D
1．概念辨析
判断依据：抓住同分异构体概念成立的两个条件（分子式相同，结构不同），而且这两个条件必须同时满足，缺一不可。
解题的基本思路：先看“分子式相同”，再看“结构不同”。“分子式相同”最易判断，而“结构不同”的判断就比较困难了。“结构不同”判断的常用方法有：①有机物类别不同（类别异构）；②结构通过“拉”、“翻”、“转”后不能重叠；③对有机物进行命名，命名不同。
2．书写规律
书写同分异构体，要在把握对称性的基础上，寻找线索和突破口，运用有序思维书写，以免少写或多写。
有附加条件的同分异构体的书写时，一定要审清题意。同分异构体的书写规律为“判类别、定碳链、移官位、氢饱和”四步。
【考点例析】
1. 确定同分异构体的数目
例1 用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析 相对分子质量为43的烷基是—C3H7，共有两种同分异构体—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。而甲苯的苯环上有三种等效氢原子，每种等效氢原子，被烷基取代都有两种同分异构体，因此最后得芳香烃产物共有3×2=6种。
答案 D
点拨 “等效氢原子法”是判断同分异构体的一种最基本的方法。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷（2，2，3，3—四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的两个氢原子等效，分子中共两种不等效H原子）。
2. 判断两结构是否等同
A B C D
（1）与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是 ；
（2）与（Ⅰ）、（Ⅱ）式互为同分异构体的是 。
解析 以（Ⅰ）式为基准，图形从纸面上取出，向右翻转180°后，再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上逆时针旋转45°，即得A式。因此，A、D都与（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。
也可以（Ⅱ）式为基准，将（Ⅱ）式图形在纸面上逆时针旋转180°，即得A式，（Ⅱ）式在纸面上逆时针旋转135°，即得D式。
从分子组成来看，（Ⅰ）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是Ⅰ、Ⅱ的同分异构体，而C式不是。
答案 （1）AD；（2）B
点拨 判断两结构等同：（1）用系统命名法命名时，名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。
3. 同分异构体的书写
例3 写出分子式为C6H14的所有烷烃的同分异构体结构简式
解析 顺序书写法：
先写出只有碳原子的结构（称为碳骨架）。
（1）无支链：[C—C—C—C—C—C]。
（2）有一个支链：[C—C—C—C—C、] [C] [C][C—C—C—C—C][①②③④⑤][①②③④⑤]
（3）有两个支链：[C—C—C—C] [C][C—C—C—C] [C] [C][、] [C][①②③④]
（4）得到5种碳骨架后，加上相应氢原子即可。
点拨 书写和判断同分异构体时，最大的问题是遗漏和重复。一般原则：先直后支（对于烷烃和烷基的不同结构，应先考虑形成直链，后考虑形成支链）、先定后动（先固定一个基团的位置，然后以此基团为基点考虑其它基团的位置）、先类后链（按照官能团种类异构、碳链异构、官能团位置异构的先后顺序思考）。
【“陷阱”突破】
1. 掌握概念，绕过“陷阱”
某些试题往往围绕同分异构体的概念设置“陷阱”，若对这些基本概念掌握不牢，理解不透，就会掉进“陷阱”。
例4 下列各组的两种物质既不是同分异构体，也不是同系物的是（ ）
A. 葡萄糖和果糖 B. 蔗糖和麦芽糖
C. 甲醛和乙醛 D. 葡萄糖和蔗糖
错误与诊断 由于不能同时考虑两个条件的限制，而误选A或者B。
解析 根据同系物和同分异构体的概念来判断。A项和B项内的物质，分子式分别相同，但结构式不同，属于同分异构体。C项中的甲醛和乙醛结构相似，分子内都含有醛基，组成上相差一个CH2，属于同系物。D项符合题意。
答案 D
2. 挖掘隐含条件，暴露“陷阱”
为了更好地考查同学们思维的敏捷性和严密性，命题者常常在题干中设置一些隐含条件。若对题中的文字表述不作深入剖析，就很可能会掉进“陷阱”。
例5 已知丁基（－C4H9）有四种异构体，戊基（－C5H11）有八种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化为C5H10O的醛，则具有这种结构的醇的异构体共有（ ）
A．2种 B．4种 C．8种 D．14种
错误与诊断 此题隐含的陷阱是醛的异构体（不含异类异构）只来源于烃基的碳链异构，不存在-CHO因位置不同而产生的异构体，若通过分析醇C5H12O的同分异构体来确定，误选A。
解析 据题意，醛C5H10O的官能团，醛基中含一个碳原子，则烃基是丁基。据信息丁基（－C4H9）有四种异构体，所以它们分别连接一个醛基后，对应的戊醛只有四种异构体。这四种戊醛可由对应结构的戊醇氧化而来，从而推知醇C5H12O可氧化为C5H10O的醛的异构体数也只有四种。
答案 B
3. 克服思维定势，识别“陷阱”
同学们往往习惯于用固定的思维模式去解决问题。命题者根据大家的这一弱点，常常在试题中偷梁换柱或弱化信息，巧设“陷阱”。
例6 已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种物质：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，这四种产物的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构是（ ）
A．CH3Cl只有一种结构
B．CH2Cl2只有一种结构
C．CHCl3只有一种结构
D．CCl4只有一种结构
错解与诊断 选D或者A，甲烷分子中有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布，正四面体结构和平面正方形结构。
解析 可用“反证法”，假设甲烷是正方形的平面结构，CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构，不能从它们只有一种结构说明不是正方形的平面结构；而CH2Cl2分子里的五个原子若在同一平面上，应有两种结构：[H—C—H][—][Cl][—][Cl]和[Cl—C—H][—][Cl][—][H]，只有甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，CH2Cl2才能只有一种结构。
答案 C
【练习】
1．下列说法正确的是 （ ）
A. 相对分子质量相同的几种物质，互称为同分异构体
B. 分子式相同的不同有机物一定是同分异构体
C. 凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
D. 分子中含有碳和氢的化合物是烃类
2．有A、B两种烃，它们所含碳的质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是（ ）
A．A和B一定是同分异构体
B．A和B不可能是同系物
C．A和B的最简式一定相同
D．A和B各1 mol完全燃烧后生成CO2的质量一定相等
3．已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有（ ）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
4．下列各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是（ ）
A．CH3CH2CH2SCH2CH3与CH3CH2CH2CH2CH2SH
B．CH3CH2CH（PH2）CH2CH2COOH
与CH3CH2CHCH2CH2PH2
COOH
C．HS— —CH3 与 HS— —CH2CH3
D． 与
5．下图是立方烷的球棍模型，下列说法不正确的是（ ）
B．其二氯代物有三种同分异构体
C．它是一种极性分子
D．它与苯乙烯(C6H5—CH=CH2)互为同分异构体
6．已知乙烯分子是平面结构，因此1，2二氯乙烯可以形成[C—C][Cl][H][Cl][H] 和[C—C][Cl][H][Cl][H] 两种不同的空间异构体。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（ ）
A. 1-丁烯 B. 丙烯
C. 2-甲基-2-丁烯 D. 2-氯-2-丁烯
【参考答案】
1. B 2. C 3. C 4. D 5. C 6. D