【摘 要】
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目的设计合成新型抗结核化合物24-酮帕格甾醇。方法以猪去氧胆酸为原料,3β-叔丁基二甲基硅基-5β-羟基-6β-二甲氧基甲基-24-酮-B-失碳胆甾烷为关键中间体,经甲酯化、格氏异
【机 构】
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第三军医大学医学检验系暨药学院药物化学教研室,
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目的设计合成新型抗结核化合物24-酮帕格甾醇。方法以猪去氧胆酸为原料,3β-叔丁基二甲基硅基-5β-羟基-6β-二甲氧基甲基-24-酮-B-失碳胆甾烷为关键中间体,经甲酯化、格氏异丙基化、去保护等8步化学反应合成目标化合物,其中异丙基化为关键步骤。结果以42%的总收率合成了目标化合物,其结构为MS、1HNMR、13CNMR和IR所证实。结论所设计的路线经济合理,收率高,高效合成了目标化合物。
Objective To design and synthesize 24-ketopagosterol, a novel anti-tuberculosis compound. Methods Using hyodeoxycholic acid as raw material, 3β-tert-butyldimethylsilyl-5β-hydroxy-6β-dimethoxymethyl-24-keto-B-carbachole was the key intermediate. Methyl esterification, Grignard isopropylation, deprotection and other 8-step chemical synthesis of the target compound, wherein isopropylation as a key step. Results The target compound was synthesized in 42% overall yield and its structure was confirmed by MS, 1HNMR, 13CNMR and IR. Conclusion The designed route is reasonable, high yield and efficient synthesis of the target compound.
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