叶绿素-a降解产物的酰基化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:simeifang
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以脱镁叶绿酸-a甲酯(MPa)为起始原料,经化学结构修饰和中心氮原子金属化后,与三氯氧磷/3-N,N-二甲基氨基丙烯醛(3-DMA)或者N,N-二甲基甲酰胺进行Vilsmerier反应,在二氢卟吩周环上区域选择性地引进甲酰基或者甲酰乙烯基;用硝酸铊对MPa衍生物实施氧化,将3-位乙烯基顺利地转化为甲酰甲基;利用3-位乙烯基和E-环酮基的化学反应活性,在大环上引进羟烷氧基或者羟烷氨基结构,然后选用高钌酸四丙基铵(TPAP)和N-甲基吗啉-N-氧化物混合氧化剂,分别将其羟基氧化成甲酰基.新合成的连有酰基结构的二氢卟吩衍生物的化学结构均经UV,IR,1H NMR及元素分析得以证实. Using pheophorbide-a methyl ester (MPa) as the starting material, after chemical structure modification and central nitrogen atom metallization, with phosphorus oxychloride / 3-N, -DMA) or N, N-dimethylformamide to introduce a formyl group or a formylvinylene group selectively in the region of the chlorin ring; and oxidizing the MPa derivative with thallium nitrate, oxidizing 3 - Vinyl is smoothly converted to formylmethyl; With the chemical reactivity of 3-position vinyl and E-cyclic ketones, the hydroxyalkoxy or hydroxyalkylamino structure is introduced on the macrocycle, and then the perrhenic acid Tetrapropylammonium (TPAP) and N-methylmorpholine-N-oxide mixed oxidants, respectively, the hydroxyl oxidation to formyl group.The newly synthesized acyl structure of the chlorin derivatives have chemical structure UV, IR, 1H NMR and elemental analysis were confirmed.
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