含(3′→5′)亚甲基缩醛的胸苷二聚体和三聚体的简便合成

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胸苷的 3′ O (甲硫甲基 )缩醛 (2 )与N 碘代丁二酰亚胺 (NIS)和二苯基次膦酸反应得到3′ O (二苯磷酰氧 )甲基缩醛 (3c) .在三甲基硅三氟甲磺酸酯 (TMSOTf)的条件下 ,后者与 3′ 位保护的胸苷 (5 )缩合 ,得到 (3′→ 5′)甲缩醛连接的胸苷二聚体 (T^T) (6 ) .同样的 ,3c与 3′ 位保护的二聚体 (T^T) (11)缩合 ,可得到三聚体 (T^T^T) (12 ) . Reaction of thymidine with 3’O (methylthio) acetal (2) with N-iodosuccinimide (NIS) and diphenylphosphinic acid gave 3 ’O (diphenylphosphoryloxy) methyl The acetal (3c) was condensed with thymidine (5) protected at the 3 ’position under the conditions of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) to give (3’ → 5 ’) methylal (T ^ T) (6). Similarly, the condensation of 3c with the 3’-protected dimer (T ^ T) (11) ) (12).
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