The Stereoselective Synthesis of Indologuinolizine Derivatives From Carbolines

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Carboline I was reduced with lithium aluminum hydride to provide 4 (the related ratio for 4S.R and 4S,S is I 2) which reacts with methyl vinyl ketone to form 5 (the related ratio for 5S,R and 5S.S is 1.2: I). Under the phase transfer condition, it can be converted into enantomencally pure mdoloquinohanes, 6S.R and 6S.S (the related ratio is 4:1) and consequently 7S,R and 7S,S. Carboline I was reduced with lithium aluminum hydride to provide 4 (the related ratio for 4S.R and 4S, S is I 2) which reacts with methyl vinyl ketone to form 5 (the related ratio for 5S, R and 5S.S is 1.2 : I). Under the phase transfer condition, it can be converted into enantomencally pure mdoloquinohanes, 6S.R and 6S.S (the related ratio is 4: 1) and therefore 7S, R and 7S, S.
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