马钱子碱的结构修饰和手性应用

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从结构修饰与手性应用的角度,综述了关于马钱子碱的最新研究进展.马钱子碱具有多个官能团和复杂的立体结构,对其进行选择性结构修饰极具挑战性.目前已有多种方法实现了在其特定位点的选择性反应,具体包括:芳环部分的脱甲氧基五氟苯基化,酰胺部分的伯胺缩合、脱氧氰基化、脱氧还原、a-肟化等反应,叔胺部分的N-氧化、C—N或a-C—H键的形式上卡宾插入、与苯炔和酚的三组分反应、与乃春的N-胺负离子化和与卤代烃的N-烃基化等反应,C=C双键的双羟基化和氢化反应,醚键的氢化断裂反应.其修饰后的结构具有独特的生物活性和潜在的药用价值.马钱子碱本身可作为手性拆分试剂,对外消旋的羧酸、磷(膦)酸、酚、醇和药物进行拆分.此外,马钱子碱及其结构修饰产物均可作为手性助剂、手性催化剂或手性配体运用到不对称合成中.
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