【摘 要】
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由1,1’-联-2-萘酚经Williamson合成法及与二甘醇/三甘醇单/双对甲苯磺酸酯反应,制得10个联萘(并冠)醚,用氯磺酸磺化,分别得到10个6,6’二磺酸基联萘(并冠)醚(3a～3f,6a～6d).将
【机 构】
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中山大学化学与化学工程学院,中山大学药学院
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由1,1’-联-2-萘酚经Williamson合成法及与二甘醇/三甘醇单/双对甲苯磺酸酯反应,制得10个联萘(并冠)醚,用氯磺酸磺化,分别得到10个6,6’二磺酸基联萘(并冠)醚(3a～3f,6a～6d).将手性磺酸基联萘(并冠)醚作为Br?nsted酸催化剂,水相中直接催化苯胺、苯甲醛和环己酮三组分Mannich反应,获得高化学收率(90%～99%)和非对映选择性产物,其中(R)-6,6’-二磺酸基联萘并-20-冠-6的非对映选择性de98%.催化苯胺/取代苯胺、苯甲醛和苯乙酮的反应,结果显示反应与催化剂和底物分子结构、反应温度及反应时间有关.催化剂容易回收,重复使用多次活性基本不减.
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