合成15-甲基前列腺素F_(2α)的改进

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由降冰片二烯经化合物(4)制备15-甲基前列腺紊F_(2α)已有报导。本方法的主要改进在于用酸性水解使化合物(4)转变为(8),然后乙酰化为(9),接着用碳酸氢钠处理得(10),用硼氢-二甲基硫醚将(10)选择性还原为(11)。在-78℃用甲基溴化镁将(13)进行选择性甲基化,得到(14),而(14)不必变更保护基团,再用两步转变为15(R,S)-15-甲基前列腺素F_(2α)。共用11步合成了最终产物,总产率为10.3%。 The preparation of 15-methylporphin-F_ (2α) from norbornadiene via compound (4) has been reported. A major improvement of the process is that the compound (4) is converted to (8) by acidic hydrolysis and then acetylated to (9), followed by treatment with sodium bicarbonate to give (10) 10) is selectively reduced to (11). Selective methylation of (13) with methylmagnesium bromide at -78 ° C gives (14) without the need to change the protective group in (14) and then to 15 (R, S) -15 Methyl prostaglandin F_ (2α). The final product was synthesized in 11 steps in a total yield of 10.3%.
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