用巨大芽孢杆菌ECU1001环氧水解酶在有机—水两相系统中高效生产(S)-缩水甘油苯基醚

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Microbial epoxide hydrolases are highly versatile catalysts for the asymmetric hydrolysis of chiral epoxides, which are extensively employed as useful building blocks for the synthesis of various biologically active products in the pharmaceutical and agrochemical industries. Glycidyl phenyl ether (GPE) is one of the potentially useful aryloxy epoxides for the synthesis of chiral amino alcohols[1] and bioactive compounds such as β-blockers[2]. In our laboratory, a strain of Bacillus megaterium ECU1001, which produces a novel epoxide hydrolase for kinetic resolution of (R,S)-GPE with high enantioselectivity, was successfully isolated from soil for the first time and proved to be useful for chiral synthesis in an aqueous phase[3,4]. However, most epoxides including GPE can be spontaneously hydrolyzed into their vicinal diols without any enantioselectivity in an aqueous phase. In addition, the instability and low solubility of epoxides in a single aqueous phase may result in a marked decrease in the yield of kinetic resolution[5], thus limiting the application of these resolution processes on an industrial scale.
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