南社创始人与“三巨头”之一的高旭（1877—1925），金山人，南社创立前后他是主要发起人和组织者。
　　1908年1月7日陈去病、高旭、柳亚子诸人相聚上海商议结社，高旭有诗“几、复风流三百首，竹林豪饮一千杯”。1月12日同人会聚酒楼小饮高又有诗，“伤心几、复风流尽，忽忽于兹三百年。记取岁寒松柏操，后贤岂必逊前贤”。5月高旭寄书宁调元大言“几、复风微忆昔贤，空山时往听啼鹃。支撑东南文史局，堪与伊人共此肩”。1909年11月13日南社在正式成立之日也完成了自己上法几、复最具姿态性的行为：于苏州虎丘明季烈士张国维的祠堂召开成立大会。正与三百年前复社虎丘雅集的壮举遥遥呼应。高旭特意作《金缕曲·南社诸子会于吴门》：“料今夜，千人石上，梦魂飞到。击筑弹筝豪士态，惹我临风倾倒。祝陈夏风流长好。”
　　就禀赋本性而言，高旭的文人气质与名士脾气都相当浓厚。作为著名的“南社四剑”之首，高旭日常“以剑自随”，一生惯爱倚剑命名。他用过的与剑有关的名号包括江南快剑、钝剑、帝剑等。可以说，这一习惯当中就已经包含了一种特殊的文人的豪情与戾气。也许正因为此，高旭个人针对晚明记忆的借鉴似乎特别愿意弘扬史事当中壮怀激烈乃至不乏血腥的一面。作于1904年的《登金山卫城怀古》对明季士民抗清的描写充斥着激烈厮杀场面的极力弘扬：“忆昔指挥侯承祖，力排外族丹心苦。率卫官拜明祖前，放生大哭泪如雨”、“格杀丑类五百人，短刀巷战愤切齿。大事毕矣吃一刀，滚滚头颅好男子。为种流血愤切齿，激起汉族奴隶耻”。所谓“好戴汝头试我刃、先杀此獠雪此恨”，豪情诗意中更有一种残酷的渴望。至于“我辈书生，高歌击剑，妄自生奇骨”、“华夷有界限，书生持之力”之类文人意气与激情大言，在高旭笔下十分常见。这一多少有点浮夸欺世的豪迈甚至亦是高旭针对女性的希望，民女吴降雪的乱世悲剧被他赋予超度众生的可怕意义，“含辛不洒胭脂泪，慷慨捐躯度众生”；而“万一屠鲸事不成，女儿殉国最光荣。后先我亦终流血，肯向温柔老此生”，此种必须“铁血”方配“鸳鸯”的古怪的情感想象，亦是清末民初文人的通识共鸣。但诸如“扬州十日痛骨髓，嘉定三屠寒发毛。以杀报杀未为过，复九世仇公义昭”的说法，亦颇示见得文人的偏执，有时候残忍得让人不快。尤其是陆续刊登于《中国白话报》上的《光复歌》、《逐满歌》、《国史纪念歌》等作品，也许出于某种必须煽情的革命与排满宣传需要，此种弘扬赞美血腥杀戮的倾向体现得特别明显。
　　陈去病在《高、柳两君子传》中，曾经描摹高旭为“意气傲岸，自负宏远”，的确，高旭那点“书生挟策成河济，惭愧漂零未有期”、“万千壮志归淘浪，三十封侯已过期”的乱世文人的入世热情，成就了高旭特有的艺术风格，某种程度上，也导致了高旭人生的现实迷惘，其暮年的政治得失与晚节颓唐，某种程度上正是由于缘于此种文人入世的天真梦想的破灭。
　　1912年以后，高旭对政治颇多参与，被选为众议院议员。1923年因卷入曹锟贿选事件大受世人讥责，廿年老友柳亚子都不得不承认，“然而提倡气节的一句话，却有些说不响嘴了”，断然公开与之绝交。经此连番打击之后，高旭悲不自遣，两年后郁郁而终。