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A series of new bis(allyleyclopentadienyl) and bis(2-butenylcyelopentadienyl) dichlorides of titanium, zirconium and hafnium have been synthesized by reacting sodium allyl or 2-butenylcyclopentadienide with IVB group metal chlorides. The substituted bis-cyclopentadienyl metal dichlorides treated with inorganic halides, aryllithium, potassium thiocyanate or hydrogen sulfide, bis(alkenylcyclopentadienyl)metal dihalides, and that of diaryl, dithiocyanato and dimercaptometal derivatives were obtained. Addition reaction on allyl group in bis(allylcyclopentadienyl) dihalides of titanium, zirconium and hafnium with hydrogen halide, halogen was studied. It was found that the addition of HX followed Markovnikov’s rule.The reactivity of electrophilic addition increased in the order HCl
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