铜(Ⅱ)化合物作用下2—萘胺的氧化偶合反应

来源 :化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:dada_2003
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2-萘胺(1)在甲醇中与铜胺络合物[x(CuCl2):x(苄胺或乙醇胺)=2:1]室温下反应得到产率为74%的1,1′-联-2-萘胺(2).在醋酸铜、硝酸铜或高氯酸铜的催化下,1在甲醇中被氧气氧化为2-氨基-1,4-萘醌-4-2'-萘亚胺(3),产率86%.用X-ray单晶衍射证实3的乙酰化产物结构为2-乙酰氨基-1,4-萘醌-E-4-2'-萘亚胺(4).循环伏安研究表明,铜(Ⅱ)化合物的氧化反应选择性与其还原峰电位有关.电喷雾质谱的分析表明1,2-萘醌-2-亚胺(6)是生成3的中间体.
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