含咪唑环结构的方酸单酰胺的合成

来源 :四川大学学报(自然科学版) | 被引量 : 0次 | 上传用户:minloveyou
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自1959年合成方酸1[1]以来,对其与许多含氮杂环化合物的反应进行了研究,与咪唑类化合物的反应,仅报道了与咪唑季铵盐反应生成方酸菁[2],而未见与咪唑、苯并咪唑的反应研究报道.咪唑环是生物化学中的一个重要结构片断[3],许多重要的天然物质,均含咪唑环系.此外,咪唑基是一个优良的离去基团,这一性质在生物工程和有机合成中均得到了利用.若将功能性咪唑环引入方酸四碳环中,所得产物可能会具有某些较为特殊的性质,为此,我们开展了方酸与咪唑等的反应研究.对1与咪唑2的缩合反应条件进行了多次探索性试验,成功地实现了二者间的反应,合成了3-羟基-4-(1-咪唑基)-3-环丁烯二酮3a.在相同的反应条件下,1与苯并咪唑发生类似反应,得到单取代方酸衍生物3b.反应式如下:
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