古语云：“蛮夷之也，怀柔教化。”“怀化”就是“怀柔教化”之意。北宋熙宁七年（1074）置泸阳县，属沅州，下设八铺，怀化铺为其中心，怀化之名源于此，意为以怀柔政策感化而治之。《湖南古今地名辞典》云：怀化市“宋为黔阳、辰溪、泸阳县地，并于今泸阳镇设怀化铺，市名源起于此”。
　　在历史上，全国有6个县级怀化，即：唐代，今山西忻县北为怀化；晋代，今广西怀集县东设怀化县；辽宁大连市金州区，宋代称怀化；广东番禺汉建安六年（201）至清康熙二十五年（1686）近1500年间设南海郡怀化县。
　　在湖南西部，北宋年间的怀化铺，位于榆树湾一带，素有“鹤州”美称。因河道弯弯，芳草萋萋，常有仙鹤栖息，又称鹤城。宋王朝为控鹤州，以“怀柔归化”之意，在今泸阳地设“怀化砦”（砦读音同寨，意为营垒）。明设怀化驿。清设怀化巡检司。1942年，民国政府设怀化县，县治设泸阳。
　　不论哪个怀化，都有一个共同点，即远离中央统治中心，地处边远山区，是少数民族聚集地。湖南怀化市地处巍峨挺拔的雪峰山脉和神奇秀丽的武陵山脉之间，和历史上其他地方多个怀化一样，只有一个意思，就是对边远少数民族地区实行怀柔感化之策。
　　著名作家湘西人沈从文写的《怀化镇》，就是写当时的小镇榆树湾。他在20世纪20年代当兵就驻扎在这里。这个小镇当时人口不过3000人，镇上只有一条小石板路。他写道：“一条老街木板楼，烧一袋烟走到头，三个人吵架满城听得见，三千多居民敢住山窝间。”
　　沈从文在那里当兵的年代，公路不通，火车不行，只有两条河流——沅江、澧水从群山间闯荡而出，注入洞庭湖，成为湘西与外部世界的唯一交通要道。沅水上游及其支流——酉、巫、舞、辰、沅，便是见诸史籍的著名“五溪”，它们如人体上的血管伸延到整个湘西地区。居住在这片土地的人民，“言语饮食，迥殊华风，曰苗，曰蛮”。历史对他们太不公正，唐代以前，被当作“蛮族”。在封建王朝的正史里，“南蛮”、“西南夷”、“盘瓠蛮”、“武陵蛮”、“五溪蛮”，便是对他们的称呼。他们经受的贫困而又饱受欺凌的生活，一直延续到20世纪中叶。
　　1936年，国民政府为改变山区面貌，曾与德国签订修建湘黔铁路借款协议，并进行初步勘测，因抗日战争而中止。新中国成立后，1958-1960年，曾两次复建两度停工。直至1970年代初，国家决定在湘西边远地区开展大规模的三线建设，给怀化地区的发展带来新机遇。1970年9月的一天，伴着嘹亮的歌声和整齐的步伐，一支庞大的队伍，开进了榆树湾。这支160万人的队伍是专门来修铁路的。他们在湘黔沿线摆开战场，要在国土纵深地区建立一个工农结合的、比较完整的战略后方基地。在东西建湘黔线的同时，平行于京广线修一条纵贯南北的交通大动脉——枝柳线。
　　湘黔、枝柳铁路交会点，原定芷江县。但芷江不利条件有三：一是军事目标大，芷江机场在二战中闻名中外；二是需占用3000多亩良田；三是大山阻挡，开凿隧道工程量太大。1970年8月，时任国务院副总理李先念亲自审定，把交会点定在榆树湾镇。
　　1972年10月，湘黔铁路建成通车。一座火车拖来的城市——怀化市悄然崛起。1979年，国务院批准设立县级怀化市。