【摘 要】
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近年路易斯酸B(C6F5)3催化的醛酮还原反应研究表明,路易斯酸B(C6F5)3也可以作为一种“耐水”的催化剂在“有水”条件下进行催化反应.这些研究成果对进一步扩展受限路易斯酸碱
【机 构】
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天然产物化学与小分子催化四川省高校重点实验室乐山师范学院化学学院 乐山614000;四川文理学院化学化工学院 达州635000
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近年路易斯酸B(C6F5)3催化的醛酮还原反应研究表明,路易斯酸B(C6F5)3也可以作为一种“耐水”的催化剂在“有水”条件下进行催化反应.这些研究成果对进一步扩展受限路易斯酸碱对(FLPs)化学在水相中的应用及其发展至关重要.以硅烷作为还原剂,在路易斯酸B(C6F5)3催化下成功对14种不同取代的醛酮在温和条件下实现了高效地还原成醇反应,产率可高达100％.通过核磁共振分析对反应机理进行的研究表明,在有水条件下,底物羰基氧与催化剂硼烷之间存在以水介导的相互作用,即可能存在“R1R2C=O---H-O(-H)---B(C6F5)3”的三组分络合形式.对不同路易斯碱与水及硼烷所组成的“LB---H-O(-H)---B(C6F5)3”三组分复合物之间对应原子间距进行了比较研究,发现这种以水介导的相互作用对醛酮的羰基不仅具有质子化的活化作用,而且与硼烷的络合作用也更有利于硅烷作为还原剂在有水条件下使用.所报道的以硅烷作为还原剂,B(C6F5)3催化的醛酮直接还原成醇反应,首次实现了FLPs在真正有水条件下的催化反应,并更进一步证明了在以硅烷作为还原剂时,体系中存在的水不仅会参与催化反应并会促使反应的进行.对有水条件下FLPs催化的醛酮还原的选择性及其催化反应机理,以及对其他反应的影响还需要更深入的研究.
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